Вскоре Жолтовский был лично представлен Ленину, неоднократно с ним встречался, об этих встречах Иван Владиславович оставил интересные воспоминания.
Активность Жолтовского в первые послереволюционные годы просто поражает. В 1918 году он возглавлял архитектурный подотдел отдела ИЗО Наркомпроса, руководил архитектурно-планировочной мастерской (бюро) по перепланировке центра и окраин Москвы, занимал должность профессора в Государственных свободных художественных мастерских. В последующие два-три года он выступал как член жюри многих конкурсов, создал целый ряд проектов, работал в Российской Академии художественных наук (РАХН), занимая пост председателя архитектурной секции, и т д.
Крупнейшими работами Жолтовского периода 1918—1923 годов явился проект перепланировки Москвы, которым совместно с Щусевым он руководил в мастерской Моссовета, а также проект генерального плана и целого ряда павильонов Всероссийской сельскохозяйственной и кустарно-промышленной выставки, открывшейся в Москве 19 августа 1923 года.
На проект генерального плана выставки был объявлен открытый конкурс. Однако ни один из двадцати семи представленных проектов не удовлетворил жюри. Жолтовский опоздал с подачей проекта и, строго говоря, в конкурсе не участвовал. Тем не менее именно его проект был признан жюри наиболее удовлетворяющим условиям конкурса и пригодным к осуществлению. Кроме генерального плана Жолтовскому также было поручено проектирование целого ряда выставочных павильонов и сооружений.
Основная архитектурно-планировочная идея генерального плана заключалась в создании большого свободного пространства, решенного в виде партера, в центре которого первоначально предполагалось соорудить фонтан с символической скульптурой пробуждающейся России. К ней, как к центру, обращались отдельные павильоны выставки, стоящие в парке. Однако фонтан построен не был.
Жолтовский воспринял реку как ведущую тему в композиции, подчинив ей всю пространственную организацию территории выставки, раскрыв ее на всей протяженности к воде.
«Большим успехом мастера, – писал А. Власов, – являлась также архитектура созданных им павильонов. Исконный материал русского сельскохозяйственного строительства того времени – дерево – зажил в композициях И.В. Жолтовского новой архитектурной жизнью. Зодчий не стал прятать этот материал под штукатурку или другую «монументальную» оболочку. Дерево применялось в самых разнообразных целях – для опор, для балок, стен, перекрытий, декоративных деталей и пр. Но мастер придал дереву новую, повышенную выразительность, архитектурно подчеркивая его тектоническую роль».
Одновременно с обширной проектной и организационной деятельностью Жолтовский много преподавал – на архитектурном факультете Свободных художественных мастерских, а затем во Вхутемасе, – противопоставляя новым методам обучения, пропагандируемым «левыми» архитектурными силами, устоявшиеся.
Благодаря Жолтовскому, его последовательности и настойчивости «в 1918—1922 годах через циклы бесед Жолтовского в Училище живописи, ваяния и зодчества (затем в Свободных художественных мастерских и во Вхутемасе) и в руководимых им мастерских Моссовета и Наркомпроса прошла большая группа талантливых зодчих – Н. Ладовский, К. Мельников, Н. Докучаев, С. Чернышев, И. и П. Голосовы, Э. Норверт, Н. Колли, В. Кокорин, В. Владимиров, Г. Гольц, С. Кожин, М. Парусников, В. Фидман и другие», – писал историк советской архитектуры Хан-Магомедов.
«Воспитывая архитекторов, – писали его ученики, – Жолтовский постоянно внушает им мысль о том, что архитектура – это не бумажное формотворчество, а искусство строить. Он требует от своих учеников глубокого проникновения во все детали строительного дела, рекомендует им изучать под руководством опытных мастеров кладку фундаментов, каменотесные, плотничьи, столярные, штукатурные и лепные работы».
В 1923 году Жолтовский уехал в Италию, где построил на выставке в Милане советский павильон, а когда спустя три года вернулся в Москву, то обнаружил, что маятник архитектурной жизни резко качнулся в сторону «левых» течений. За время его отсутствия организационно оформились и стали достаточно авторитетными АСНОВА и ОСА. В первые ряды выдвинулись зодчие, многие из которых еще вчера были его учениками, а теперь, казалось, стремились опровергнуть любые истины, совсем еще недавно безоговорочно принимавшиеся как аксиомы.