Савинков сказал Азефу, что собирается убить министра внутренних дел Плеве с помощью Ивана Каляева. Уже через две недели Азеф познакомил Савинкова с планом убийства — взорвать бомбой карету Плеве. Для установления маршрутов, времени поездок, системы охраны была создана большая группа. Она должна была действовать под видом извозчиков, газетчиков, разносчиков…
Так начиналась «не жизнь, а кинематографическая лента — боевик о боевике», — как писали о Савинкове в двадцатые годы.
Азеф назначает Савинкова руководителем всей группы, и отныне он — центральное лицо в практическом терроре, хотя метать бомбы предстояло не ему. Эта роль предназначалась таким, как Иван Каляев, который с детства был для Савинкова Янеком.
18 марта 1904 года метальщики бомб были расставлены по маршруту Плеве. Савинков находился в Летнем саду, когда послышался взрыв… Но это был выстрел полуденной пушки в Петропавловской крепости. В тот день покушение не получилось из-за трусости Абрама Боришанского, хотя карета министра промчалась очень близко, едва не сбив его с ног.
Тогда Азеф предлагает новый план.
Савинков превращается в богатого представителя английской фирмы и поселяется в роскошной квартире на улице Жуковского. При нем, в качестве содержанки, Дора Владимировна (Вульфовна) Бриллиант, по мужу Чиркова, революционерка из зажиточной еврейской семьи. «Лакеем» у них служит молодой и румяный Егор Сазонов. Азеф даже настаивал на покупке автомобиля, но Савинков отказался.
В день убийства, 15 июля, Савинков встречал на Николаевском вокзале Сазонова, одетого в железнодорожную форму. Тот нес большой пятикилограммовый цилиндр, завернутый в газету и перевязанный шнурком.
Через несколько часов эта бомба взорвалась.
Савинков пришел на место взрыва, но не заметил трупа Плеве и, приняв окровавленные куски мяса за останки Сазонова, с досадой подумал о неудаче и пошел в… баню. Отлежавшись там, он купил на улице газету и с удивлением увидел в ней портрет Плеве в траурной рамке. В тот же день он уехал на свидание с Азефом в Москву. Они часто встречались, но в разных городах. Их потом называли «генералами от террора», руки свои кровью они не обагряли.
Савинков как организатор не уступал своими способностями служащему охранки Азефу. К тому же он был магнетически красноречив, он вербует в ряды Сазоновых и Каляевых, верящих в него без оглядки.
После убийства Плеве в 1904 году Борис Савинков уехал за границу, где было решено убить в Петербурге — генерал-губернатора Д. Ф. Трепова, в Москве — генерал-губернатора великого князя Сергея Александровича, в Киеве — генерал-губернатора Клейгельса.
Савинков «берет на себя» великого князя. Он появляется в Москве с английским паспортом. Барские повадки ставят его вне подозрений. Начинается наблюдение.
Савинков мечется между Москвой и Петербургом. Энергия его поразительна. Он знакомится с аристократкой Татьяной Леонтьевой и убеждает ее убить царя на одном из придворных благотворительных балов. Это решение он принимает самолично.
2 февраля 1905 года Иван Каляев бросил бомбу в карету — и великого князя не стало. Самого же Каляева позже повесили в Шлиссельбургской крепости.
После убийства в Москве Боевая организация стала известна в России. Савинков в это время уже был в Женеве вместе с Иваном Николаевичем (Азефом), который познакомил его с Георгием Гапоном. Савинков по достоинству оценил ораторско-гипнотические способности Гапона. Если несколько месяцев назад тот вел рабочих к Зимнему дворцу с требованием христианской справедливости, то теперь, пригретый эсерами, Гапон пропагандировал теорию тотального террора.
Одна неосторожная фраза стоила Гапону жизни. «…Во всех заграничных комитетах всем делом ворочают жиды, и у эсдеков, и у эсеров. Даже во главе Боеовй организации эсеров стоит жид, и еще какой жирный…» Азеф и Савинков поручили Гутенбергу убить Гапона и Рачковского во время вербовочного свидания в ресторане. Вскоре рабочие-эсеры повесили Гапона, привязав веревку к крючку вешалки…
После революции 1905 года десятки эсеров заседали в Государственной думе, а их Боевая организация продолжала убивать государственных деятелей. ЦК поручил Азефу и Савинкову уничтожить министра внутренних дел адмирала Дубасова и московского генерал-губернатора Дурново.
23 апреля 1906 года в царский день Дубасов направлялся на торжественное богослужение в Кремле. Савинков все рассчитал. Метальщиком бомбы он назначил студента, польского дворянина Бориса Вноровского. Однако Дубасов был лишь ранен, а его адъютант граф Коновницьш — убит.