Убит боярами-заговорщиками во главе с Василием Шуйским.
История самозванца, принявшего имя царевича Дмитрия, принадлежит к числу самых драматических эпизодов русской истории.
…Семья Отрепьевых имела давние связи с Угличем, резиденцией погибшего царевича Дмитрия. Предки Григория прибыли на Русь из Литвы. Одни из них осели в Галиче, а другие — в Угличе. В 1577 году неслужилый «новик» Смирной-Отрепьев и его младший брат Богдан получили поместье в Коломне. В то время Богдану едва исполнилось 15 лет. Несколько лет спустя у него появился сын, названный Юрием. Примерно в то же время у царя Ивана родился сын Дмитрий. Совершеннолетия Юшка достиг в самые последние годы царствования Федора.
Богдан Отрепьев дослужился до чина стрелецкого сотника и рано погиб. Судя по всему, Богдан обладал таким же буйным характером, как и его сын. Жизнь сотника оборвалась в Немецкой слободе в Москве. Там, где иноземцы свободно торговали вином, нередко случались пьяные драки. В одной из них Богдана зарезал некий литвин.
После смерти отца Юшку воспитывала мать. Благодаря ее стараниям мальчик научился читать Священное писание. Когда возможности домашнего образования оказались исчерпанными, его послали на учебу в Москву, где жил зять Отрепьевой, Семейка Ефимьев, которому суждено было сыграть в жизни Юшки особую роль. Похоже, именно в доме дьяка Ефимьева он выучился писать. (После пострижения Гришка Отрепьев стал переписчиком книг на патриаршем дворе. Без каллиграфического почерка он никогда бы не получил это место. В московских приказах ценили каллиграфическое письмо, и приказные дельцы вроде Ефимьева обладали хорошим почерком.)
Ранние жизнеописания изображали юного Отрепьева беспутным негодяем. При Шуйском такие отзывы были забыты. Во времена Романовых писатели не скрывали удивления по поводу необыкновенных способностей юноши, но при том высказывали подозрение, не общался ли он с нечистой силой. Учение давалось Отрепьеву с поразительной легкостью.
Бедность и сиротство не позволяли способному ученику надеяться на выдающуюся карьеру. Юрий поступил на службу к Михаилу Романову. Многие считали Романовых наследниками короны. Служба при их дворе, казалось бы, сулила юноше определенные перспективы. К тому же родовое гнездо Отрепьевых располагалось на Монзе, притоке Костромы, и там же находилась знаменитая костромская вотчина Романовых — село Домнино. Соседство по имению, по-видимому, тоже сыграло роль в том, что провинциальный дворянин отправился на московское подворье бояр Романовых.
На государевой службе Отрепьевы подвизались в роли стрелецких командиров. Юшка «принял честь» от князя Бориса Черкасского, то есть его карьера началась вполне успешно.
Однако опала, постигшая романовский круг в ноябре 1600 года, едва не погубила Отрепьева. Под стенами романовского подворья произошло настоящее сражение. Вооруженная свита Романовых оказала отчаянное сопротивление царским стрельцам.
Юшке Отрепьеву повезло — он чудом спасся в монастыре от смертной казни, ибо его, как боярского слугу, ждала виселица. Страх перед наказанием привел Отрепьева в монастырь. 20-летнему дворянину, полному надежд, сил и энергии, пришлось покинуть свет, забыть мирское имя. Отныне он стал смиренным чернецом (монахом) Григорием.
Во время своих скитаний Григорий побывал в галичском Железноборском монастыре (по некоторым сведениям, он там и постригся) и в суздальском Спасо-Евфимьеве монастыре. По преданию, в Спасо-Евфимьеве монастыре Гришку отдали «под начало» духовному старцу. Жизнь «под началом» оказалась стеснительной, и чернец покинул обитель.
Переход от жизни в боярских теремах к прозябанию в монашеских кельях был слишком резким. Чернец тяготился монашеским одеянием, поэтому отправился в столицу.
Как же осмелился Отрепьев вновь появиться в Москве? Во-первых, царь отправил Романовых в ссылку и прекратил розыск. Оставшиеся в живых опальные очень скоро заслужили прощение. Во-вторых, по словам современников, монашество на Руси нередко спасало преступников от наказания. Опальный монах попал в Чудов, самый аристократический, кремлевский монастырь. Григорий воспользовался протекцией: «Бил челом об нем в Чюдове монастыре архимариту Пафнотью».
Отрепьев недолго прожил под надзором деда. Архимандрит вскоре перевел его в свою келью. Там чернец, по его собственным словам, занялся литературным трудом. «Живучи-де в Чудове монастыре у архимарита Пафнотия в келий, — рассказывал он знакомым монахам, — да сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе». Старания Отрепьева были оценены, и с этого момента начался его стремительный, почти сказочный взлет.