Под Клушином, в 150 километрах от Москвы, 24 июня 1610 года войско Шуйского было разгромлено поляками под началом коронного гетмана Станислава Жулкевского. Путь на Москву был открыт. Жулкевский подступал к ней с запада, самозванец — с юга. Лжедмитрий взял Серпухов, Боровск, Пафнутьев монастырь и дошел до самой Москвы. Марина остановилась в Николо-Угрешском монастыре, а самозванец — в дворцовом селе Коломенском. Вновь, как в тушинские времена, до Кремля было рукой подать и царский престол был пуст (Шуйский 17 июля был «сведен» с трона, а затем насильно пострижен в монахи).
Однако и на этот раз история отвела калужскому «царьку» лишь незавидную роль. Его появление заставило московских бояр выбирать из двух зол меньшее. 17 августа Жулкевский заключил с ними договор, по которому на московский престол должен был вступить сын Сигизмунда III королевич Владислав. Москва, а потом и многие другие русские города присягнули на верность царю Владиславу Жигмонтовичу. Отныне введенный в Москву польский гарнизон стал непреодолимым препятствием для самозванца. Жулкевский, впрочем, пытался уладить дело миром. От имени короля он обещал Лжедмитрию в случае поддержки королевского дела отдать город Самбор или Гродно. Но, возмущенно писал гетман в своих мемуарах, "он не думал тем довольствоваться, а тем более его жена, которая, будучи женщиной амбициозной, довольно грубо бормотала: «Пусть Его Величество король уступит Его Величеству царю Краков, а царь Его Величество уступит королю Его Величеству Варшаву». Тогда Жулкевский решил попросту арестовать их, но Марина с «царьком» 27 августа бежали в Калугу, сопровождаемые 500 казаками атамана Ивана Мартыновича Заруцкого, который впервые выступил на их стороне.
Он погиб вследствие мести крещенного татарина Урусова, которого подверг телесному наказанию. 11 декабря 1610 года, когда Лжедмитрий, полупьяный, под конвоем толпы татар выехал на охоту, Урусов рассек ему саблей плечо, а младший брат Урусова отрубил ему голову. Смерть его произвела страшное волнение в Калуге; все оставшиеся в городе татары были перебиты донцами. Сын Лжедмитрия II был провозглашен калужцами царем.
Иван Исаевич Болотников
(? -1608)
Предводитель восстания (1606–1607). Беглый холоп, был в турецком рабстве. Организатор и руководитель повстанческой армии в южных районах России, под Москвой, Калугой, Тулой. В октябре 1607 года был сослан в Каргополь, ослеплен и утоплен.
Иван Болотников был холопом князя Телятевского. Он бежал из его черниговских владений к донским казакам. Неизвестно, сколько времени Иван провел среди них, в каких походах участвовал, но в одной из схваток с крымскими татарами Болотников был взят в плен.
Татары» продали Болотникова в Турцию, где он в течение нескольких лет был подневольным гребцом на галерах. В галерные гребцы попадали наиболее молодые, крепкие и выносливые пленники. Болотникова освободили немецкие корабли, перехватившие турок на море. Он был привезен в Венецию. Здесь Болотников первое время жил на немецком торговом подворье, расположенном вблизи моста Риальто через Большой канал, общался с его персоналом, возможно, научился объясняться по-немецки. Впоследствии в его повстанческом войске служили немцы, проживавшие тогда в России.
Болотников держал путь на родину через Германию и Польшу. Весть о вторичном «спасении» «Дмитрия», на сей раз от рук бояр-заговорщиков во главе с князем Василием Шуйским, воспользовавшихся народным восстанием в Москве 17 мая 1606 года против поляков, чтобы убрать самозванца, заставили Болотникова ускорить свое прибытие в Польшу.
Дмитрий нашел убежище в сандомирском замке. К. Буссов живописует в своей «Хронике» встречу Болотникова с неизвестной личностью, вероятно, фаворитом Лжедмитрия I Михаилом Молчановым, сумевшим после восстания 1606 года в Москве бежать в Польшу. Расспросив Болотникова и убедившись, что имеет дело с опытным воином, «верным царю Дмитрию», новый самозванец якобы сказал ему: «Я не могу сейчас много дать тебе, вот тебе 30 Дукатов, сабля и бурка. Довольствуйся на этот раз малым. Поезжай с этим письмом в Путивль к князю Шаховскому. Он выдаст тебе из моей казны достаточно денег и поставит тебя воеводою и начальником над несколькими тысячами воинов. Ты вместо меня пойдешь с ними дальше и, если Бог будет милостив к тебе, попытаешь счастья против моих клятвопреступных подданных. Скажи, что ты меня видел и со мной говорил здесь в Польше, что я таков, каким ты меня сейчас видишь воочию, и что это письмо ты получил из моих собственных рук».