За время своих скитаний по кружалам и кабакам он сдружился с одним потерянным человеком, Константином Конюховским, польским шляхтичем, которого совершенно подчинил себе. С ним вместе он и выполнил свое страшное дело.
Ребенка он передал своему куму Пескову, сказав, что с женой идет на богомолье, ульстил жену, которая еще раз поверила в его исправление, и ночью, когда она заснула, запер ее в горнице, взял все, что было в доме ценного, и поджег дом, после чего с другом своим Конюховским убежал из Москвы.
От дома Анкудинова выгорела почти вся улица. На Москве решили, что и Тимошка, и жена его сгорели, а тем временем он со своим приятелем быстро двигался к польской границе.
Подходя к Витебску, они остановились на дороге в корчме, где встретили торговавшего в России немецкого купца Миклафа.
Тимошка подпоил его, ловко увлек беседою, а тем временем его друг и помощник вывел из конюшни большого, сильного брабантского коня Миклафа, вместе с седлом и тороками, в которых было 2000 талеров.
Едва стемнело, Тимошка тоже выбрался из корчмы и скоро присоединился к приятелю, с которым направился к Можайску.
Миклаф, протрезвев, спохватился коня и денег и понял, что был нагло ограблен. В Москве он поднял шум. По описанным приметам дьяки подумали на Анкудинова, и тогда же явилось подозрение, что он не сгорел, а сбежал, к тому же в казне приказа осталось всего несколько рублей.
А Тимошка со своим другом, которого он обратил в слугу, доехал уже до польской границы и, назвав себя сыном умершего Василия Шуйского, властно приказал вести себя в Варшаву, к королю.
Смутное время, когда с такой жадностью поляки разоряли Русь, было еще недавним прошлым. Король Владислав пылал ненавистью к русским, которые не оправдали его надежд на престол. Самозванцы из Руси находили полную поддержку у поляков, и король Владислав милостиво принял Тимошку Анкудинова, обещал ему помочь, поручил его своему окружению, назначив от себя дом в Варшаве для пребывания, 4 пары коней, 2 крытых возка для пользования, 10 жолнеров для стражи, 6 пахолков для услуг и 3000 злотых в месяц на содержание, не считая стола, который тоже был от короля. Тимошка Анкудинов обратился в Иоанна Шуйского, и польская знать окружила его вниманием и почетом. Простодушный Конюховский только диву давался.
В это время приехали в Варшаву русские купцы и рассказали про пожар в доме Анкудинова, про растрату казны, ограбление купца Миклафа и высказали подозрение на Тимошку. По описаниям он походил на «Иоанна Шуйского», и канцлер предупредил Владислава, но тот только засмеялся.
«Нам заведомо, что он вор, но через него я принесу много хлопот Московии», — ответил он, и Тимошка продолжал жить веселой, беспечной жизнью, сытый, пьяный и ласкаемый женщинами.
Но Владислав не успел осуществить своего плана и помер.
Шляхта разделилась на два лагеря и начала спор из-за наследника польского престола, а в это же время Богдан Хмельницкий с Кривоносом и Тугай-беем будоражили страну, и уже было не до Тимошки.
Наконец, в Варшаве был выбран Ян-Казимир. Иеремия Вишневецкий выбивался из сил, отсиживаясь в Збораже и, как плотиной, сдерживая дикие полчища татар и казаков от вторжения в сердце страны. О Тимошке вовсе забыли, и, как пришел срок получения 3000 злотых, новый король отказал в выдаче, сказав, что теперь не время заниматься ворами.
Тимошка понял, что в Варшаве ему больше делать нечего, и решил перебраться к Богдану Хмельницкому с той же сказкой о своем происхождении.
Опять вместе с Конюховским он убежал ночью из Варшавы и стал пробираться в Малороссию. Вишневецкий отбил казаков, и Богдан Хмельницкий, то ссорясь, то мирясь с Тугай-беем, сидел в Переяславле. Туда к нему добрался Тимошка, рассказал свою сказку и быстро вошел к нему в доверие, больше как товарищ по разгулу, которому изрядно предавался Богдан Хмельницкий. Это был апогей его влияния и силы. Сюда к нему приезжало польское посольство с Киселем во главе, и пьяный Богдан глумился над ними, сюда приезжало посольство от князя Рогоцци из Трансильвании звать его бить венгров, и, наконец, сюда прибыло русское посольство от молодого царя Алексея Михайловича.
Богдан Хмельницкий встретил русских послов с величайшим почетом. Он приказал звонить в колокола, стрелять из пушек и вышел за город, окруженный своими полковниками, бунчуками и нарядной свитою, в которой находился и Тимошка Анкудинов.