В юности Гринуэй учился живописи и литературе. В 1964 году он выставлял свои работы в Галерее лордов. Что касается кино, то он был в полном восторге от «Седьмой печати» И. Бергмана, считая её идеальным фильмом.
В 1965 году Гринуэй поступил в Центральное бюро информации. Прежде чем стать монтажёром, он убирал корзины с обрезками плёнки. Именно тогда он увлёкся занимательной статистикой и загорелся идеей «каталогизирования» мира. Гринуэй снимает короткометражки, в которых заметно стремление заменить сюжет числовыми структурами и уравнениями.
Толчком к созданию четырёхминутной ленты «Окна» (1975) послужил тот факт, что за один год выпало или выбросилось из окон более тридцати человек. Гринуэй создаёт увлекательный фильм, заканчивающийся обследованием окон, в то время как диктор зачитывает сведения о потерпевших.
Трёхчасовое «Падение» (1980) — это 97 микроновелл, символизирующих карточки каталога, составленного для систематизации случаев «неизвестного насильственного акта», которому подвергались люди.
В 1982 году Гринуэй начинает работу над полнометражным фильмом «Контракт рисовальщика». Его финансировал Британский киноинститут при поддержке Четвёртого канала британского телевидения.
В «Контракте…» режиссёра занимают темы, проходящие через всё его творчество, — секс и смерть. «Если мы можем хотя бы частично управлять первым, то второй — не можем и не сможем никогда», — утверждает он. Любовь к документальной точности и порядку приводит к гибели героя фильма художника Нэвилла.
В своей следующей работе «Зед и два нуля» («Z00», 1985) Гринуэй говорит о взаимосвязи и систематике чисел. Образы создаются им с тщательностью и точностью: «Я делаю всё, чтобы не прошёл ни один небрежный кадр, даже если он всего лишь связка между эпизодами».
Сюжет фильма в духе Гринуэя. В автокатастрофе погибают жёны двух братьев-зоологов, а третьей, их общей любовнице, ампутируют ногу. Зоологи снимают процессы распада живой материи. В финале братья совершают акт самоубийства перед фотокамерой в надежде запечатлеть процесс собственного разложения.
«Я всегда думал, что кино высшая степень обмана, — рассуждает Гринуэй. — Это в своей основе искусство иллюзий. Возьмём, например, фильм „Отсчёт утопленников“, это фильм об игре. Я хочу, чтобы зрители знали, что пока смотрят картину, они вовлечены в игру: в игру зрителя и режиссёра, и её правила весьма необычны».
«Отсчёт утопленников» («Утопая в числах») (1988) — «чёрная комедия», в которой три женщины — мать, дочь и племянница, устав от сложностей семейной жизни, избавляются от своих мужей. Логику развития событий задаёт девочка, которая в прологе прыгает через скакалку и устанавливает порядок чисел: от одного до ста. Отныне любое действие будет пронумеровано. Скрыть преступления женщинам помогает судебный эксперт. Но в финале погибают все — эксперт, его сын, коллекционирующий трупы животных, девочка-«считалка», сами преступницы.
В этом же году на экраны французского телевидения выходит документальный фильм Гринуэя «Смерть в Сене». На этот раз режиссёр ведёт отсчёт трупов, выловленных в реке в периоде 1795 по 1801 год.
Настоящей сенсацией стал фильм Гринуэя «Повар, вор, его жена и её любовник». Его премьера состоялась в октябре 1989 года в лондонском Национальном театре. Зрелище не для слабонервных. Жена изменяет мужу, вору и гурману, с букинистом. Любовников выслеживают, букиниста убивают в его же библиотеке, заткнув рот страницами, повествующими о взятии Бастилии… В финале жена просит вора отведать жаркого из трупа любовника и, как только он отрезает кусочек, убивает его, обвинив в каннибализме.
«Я получил немало протестующих и осуждающих писем, — говорит Гринуэй. — Во всех говорилось о жестокости, которую эти люди считали недопустимой, жестокости по отношению к женщинам, к детям… но даже мои самые ярые недоброжелатели, самые непримиримые враги признали, что фильм отличается яркой изобразительностью, в нём есть стиль и своя тема, оригинальность которых никто не в силах отрицать».
«Повар, вор, его жена и её любовник» — не только самая скандальная, но и самая успешная в коммерческом отношении картина Гринуэя. Только в Соединённых Штатах она собрала 28 миллионов долларов. За восемь лет фильм посмотрели около 15 миллионов зрителей.
В 1991 году Гринуэй обращается к творчеству Шекспира и ставит «Книги Просперо», используя в качестве первоисточника «Бурю». Фильм поражает не только обилием обнажённых тел и «рискованных» кадров, но и усложнённостью изобразительного решения, обилием метафор и мифологических аллюзий.