В 1986 году на 5-м съезде кинематографистов, когда после перестройки наступило время ниспровержения кумиров, а заодно и сведения счётов, Михалков выступил с резкой речью в защиту Сергея Бондарчука, чем настроил против себя многих своих коллег. Позднее он говорил: «После моего выступления поговаривали, что Михалков-де прогадал, не на того поставил. Я хочу быть правильно понятым: Бондарчук мне не родственник, нас связывают только профессиональные отношения. Но он снял „Войну и мир“, „Судьбу человека“, „Они сражались за Родину“. Свой вклад в советский кинематограф этот режиссёр внёс, и это объективно».
Видимо, именно это принципиальное выступление Михалкова во многом послужило поводом к тому, что его следующая картина «Очи чёрные» (1987), которую он снял в Италии, была прохладно принята отечественной критикой, несмотря на огромное количество призов, которое она взяла на международных кинофестивалях. Во время съёмок фильма у Михалковых родилась дочь Надя. В честь её дня рождения (27 сентября) Никита Сергеевич в одной из сцен «Очей чёрных» специально выложил число «27» цветами на клумбе.
Ещё до написания сценария было известно, что в фильме сыграет Марчелло Мастроянни. И он, и Михалков хотели делать «чеховский» фильм. Однако было понятно, что итальянец в роли российского интеллигента для российского зрителя неизбежно будет как минимум экзотикой. Поэтому Михалков со своим постоянным соавтором Александром Адабашьяном решили взять за основу несколько чеховских рассказов, в том числе «Даму с собачкой», «Именины», «Жену», сделать сценарий, в котором Мастроянни, обладая чертами характера чеховских героев, оставался бы итальянцем. Так родилась идея «Очей чёрных», а за нею и сам фильм.
У Михалкова всегда творческая атмосфера во время съёмок. Юрий Богатырёв рассказывал: «До начала съёмок, когда в течение нескольких месяцев Никита Сергеевич проводит с актёрами огромную репетиционную работу, мы вместе фантазируем роль, выстраивая до мелочей психологический рисунок и внешность героя. Должен сказать, что подобного метода предварительной работы в кино я не встречал больше ни у одного режиссёра, как не встречал и той удивительной атмосферы праздника, когда все увлечены и одержимы общим делом, включая костюмеров и осветителей, гримёров и рабочих…»
В конце 1980-х Михалков создаёт продюсерское объединение «Три Тэ» (Творчество, Товарищество, Труд). Первым фильмом, созданным при участии объединения, стала картина «Урга — территория любви» (1991) — притча о жизни честной, о любви верной, супружеской. Михалков построил свою картину по методу монтажа аттракционов: каждый эпизод содержит нечто впечатляющее, удивляющее. Чтобы обнять жену, муж настигает её в бурной конной скачке; маленькая монгольская девочка посреди юрты виртуозно играет на аккордеоне; всадник въезжает в городскую квартиру верхом; ноты вальса «На сопках Маньчжурии» вытатуированы на спине и пояснице весёлого шофёра….
Картина имела шумный успех на международных кинофестивалях, собрала богатый урожай призов — «Золотой лев» в Венеции, главная премия Европейской киноакадемии «Феликс-93», номинация на премию «Оскар».
После незатейливой ленты «Анна: от 6 до 18» (1993), рассказывающей о жизни дочери, Михалков снимает фильм «Утомлённые солнцем» (1994). События разворачиваются в России 1936 года. «Это картина о том, — говорит Никита Сергеевич, — что виноватых нет и невиноватых нет. Единожды отдав на поругание историю, культуру, традицию, веру своей страны, мы все оказались заложниками у дьявола».
«Утомлённые солнцем» получили множество международных наград, в том числе Гран-при Каннского кинофестиваля и «Оскара» за лучший иностранный фильм.
Премьера с размахом поставленного «Сибирского цирюльника» состоялась 20 февраля 1999 года в Кремлёвском Дворце, а в мае картина открывала Каннский кинофестиваль. Никита Михалков считает, что показал «ту Россию, которая должна быть». Герой фильма юнкер Толстой (Меньшиков) за свою любовь и за защиту чести любимой (Ормонд) готов отдать жизнь, не говоря уже о свободе или достатке…
За счёт бюджета «Сибирского цирюльника» Михалков отреставрировал колокольню Ивана Великого. От имени Российского фонда культуры подарил Вологодской области девять пианино. На строительство православной часовни в Даугавпилсе перечислил деньги. Красноярскому музею-усадьбе В. И. Сурикова подарил приличную сумму.