В шестнадцать лет он оставил школу и устроился билетёром в кинотеатре, где демонстрировались порнофильмы. Примерно в это же время он записался в класс актёрского мастерства Джеймса Беста. Но актёрская карьера у него не складывалась.
После долгих поисков Тарантино нашёл работу, о которой мог только мечтать, — продавца кассет в магазине «Видео-архив» в богемном районе Манхэттен-Бич. «Видео-архив» был в каком-то смысле заменой режиссёрским курсам. Хозяин платил ему всего четыре доллара в день, но позволял брать сколько угодно кассет на дом. Впоследствии его не раз и не два будут упрекать в откровенных заимствованиях из чужих фильмов.
Тарантино хотел не только писать сценарии, но и снимать по ним фильмы. Долгое время ему не удавалось найти денег на собственную постановку. В 1989 году он продал свой сценарий «Настоящая любовь» Гильдии писателей за 30 тысяч долларов.
«Я уже написал „Настоящую любовь“, потом „Прирождённых убийц“, „Псов“, — вспоминает Тарантино. — Потом я написал один сценарий по чужому сюжету, а потом отредактировал чужой сценарий. Таким образом я смог обеспечить себя как писатель на добрых полтора года до того, как я сдвинул „Псов“ с мёртвой точки, что было нелегко».
В течение шести лет Тарантино пытался найти продюсера для фильма «Бешеные псы». Наконец, знаменитый актёр Харви Кейтел дал согласие сниматься в этой картине. Под его имя был выделен бюджет в полтора миллиона долларов. Для Тарантино это было подарком судьбы.
Тарантино рассказывал о замысле фильма так: «У меня есть идея, „Бешеные псы“, — о банде парней, которые грабят, но самого ограбления вы не видите. Всё действие фильма происходит в гараже, где они все собираются: кого-то подстрелили, кого-то ранили, кого-то убили, кто-то из них подосланный полицейский, но самого разбоя, ограбления там нет, потому что это малобюджетный фильм».
Успех картины превзошёл все ожидания: она собрала более двадцати миллионов долларов. На фестивале в Торонто «Бешеные псы» были признаны лучшим фильмом года.
Вскоре после премьеры Тарантино отправился в Амстердам, где провёл пять месяцев. Здесь он проводил время в барах, напичканных наркоманами, и пил до самого утра. Днём он посещал кинотеатры и много читал. В Амстердаме Тарантино начал писать сценарий под названием «Криминальное чтиво». Он сразу определил структуру будущего фильма: «Три истории, они взаимосвязаны, в них участвуют одни и те же персонажи. Одни и те же герои перемещаются из одной сюжетной линии в другую».
«Криминальное чтиво» был первым фильмом, полностью финансируемым компанией «Мирамакс». Продюсер Дэнни Де Вито и один из владельцев компании Харви Вайнстайн были в восторге от сценария. С их благословения в 1993 году Тарантино приступил к съёмкам картины с бюджетом в восемь с половиной миллионов долларов.
На роль гангстера Винсента Тарантино привлёк Джона Траволту. Участие Брюса Уиллиса в картине не предусматривалось: его актёрский гонорар увеличил бы бюджет вдвое. Однако Уиллис был большим поклонником фильма «Бешеные псы» и согласился сниматься у Тарантино бесплатно.
Успех «Криминального чтива» (1994) был полный. За десять дней картина собрала более 21 миллиона долларов. Критики называли Тарантино «Марком Твеном 90-х годов» и утверждали, что «со времён „Гражданина Кейна“ ни один человек не возникал так из относительной безвестности, чтобы дать искусству кинематографии новое имя». Сценарий «Криминального чтива», вышедший отдельным изданием, в Британии попал в десятку бестселлеров.
«Криминальное чтиво» получило «Золотую пальмовую ветвь» в Каннах и выдвигалось на премию «Оскар» по семи номинациям (победа досталась только в категории лучший сценарий — Тарантино и Роджеру Эйвери).
Снимавшийся в фильме Сэм Джексон вспоминает: «Зрителей потрясло то, что они смотрели не просто жуткую смесь из пуль, оружия и ругательств. Они смотрели нечто абсолютно новое и оригинальное по своей структуре. Они смеялись в те моменты, которые в обычной ситуации должны были бы вызвать ужас, для меня это было открытием и потрясением».
Волна подражаний «Криминальному чтиву» образовала целое направление в современном кино, но второго Тарантино пока так и не появилось.
В 1997 году Тарантино ставит «Джеки Браун» по роману «Ромовый пунш» Элмора Леонарда, в котором рассказывается о стюардессе, вовлечённой в нелегальную торговлю оружием.