Незадолго до смерти Мэрилин Монро один репортер спросил Синатру, насколько хорошо тот знает ее.
«Кого? – саркастически переспросил Синатра. – Мисс Монро? Она напоминает мне юную невинную девушку, с которой я ходил в старшие классы средней школы и которая позже стала монашкой. Это факт».
Когда Мэрилин рассказали об этом, она ядовито заметила: «Скажите ему, чтобы заглянул в "Ху из Ху"».
Согласно свидетельству фотографа Милтона Грина, впервые Мэрилин увидела Синатру на обеде «У Романова» в 1954 году, когда ее брак с ДиМаджо трещал по всем швам. Через несколько недель после встречи случился пресловутый «налет по ложному адресу», когда Синатра принял участие в попытке ДиМаджо разоблачить неверную Мэрилин.
Второй раз Синатра встретился с Мэрилин только через шесть лет, в 1960 году, когда распадался ее брак с Миллером и был провозглашен президентом Джон Кеннеди. В августе того года всю съемочную группу «Неприкаянных» Синатра пригласил на свой концерт в «Кал-Нева-Лодж», неподалеку от места натурных съемок в Неваде. На концерт Мэрилин пришла в сопровождении Артура Миллера, чувствовавшего себя явно не в своей тарелке. В то время Синатра как раз собирался выкупить «Кал-Нева-Лодж», представлявший собой казино и курортный комплекс на лесистом берегу озера Тахо. В рекламных объявлениях говорилось: «Небеса в горной сьерре». Но это был рай, облюбованный гангстерами.
Прелесть этого места была в том, что пограничная линия между Калифорнией и Невадой проходила как раз по территории курорта, деля пополам общественные помещения и плавательный бассейн. Казино было разрешено только в штате Невада, так как калифорнийские законы запрещали азартные игры. Синатра по-своему устроил казино, нанял новых менеджеров. Одним был Пол Д'Амато из Атлантик-Сити по прозвищу Скинни (тощий), которого главный юрисконсульт комитета конгресса по расследованию политических убийств назвал однажды «гангстером из Нью-Джерси». Его роль в «Лодже», согласно мнению того же представителя власти, состояла в том, чтобы защищать интересы главы чикагской мафии Сэма Джанканы.
Джанкана был «боссом боссов» чикагского синдиката и восседал на троне, занимаемом когда-то Аль Капоне. К 1960 году он стал заправилой целой сети организованной преступности, опутавшей обширные территории в Соединенных Штатах. Сеть эта охватывала казино и рэкет в шоу-бизнесе Западного побережья. После прихода к власти администрации Кеннеди Джанкана стал главной фигурой судебного преследования. Основной целью Роберта Кеннеди, министра юстиции, стало, ни много ни мало, уничтожение в Америке мафии. Джанкана, если бы его приперли к стенке, оказался бы в безнадежном положении.
Когда связь Синатры с Джанканой вылезла наружу, «Кал-Нева-Лодж» в глазах публики превратился в величайший позор Фрэнка. Как стало известно сотрудникам ФБР, которые подслушали с помощью тайно установленных микрофонов речь Джанканы, босс мафии был совладельцем «Кал-Невы». В 1963 году, когда документально установили участие Джанканы в «Лодже», Синатре пришлось уйти из бизнеса. Постановлением комитета по контролю за игровым бизнесом его лицензия на ведение такого рода дел была аннулирована.
В число завсегдатаев названного заведения входил и зять президента Питер Лоуфорд. В последние недели жизни Мэрилин он сопровождал актрису в «Кал-Неву». Визиты Мэрилин в это злачное место стали одной из главных загадок последних дней ее жизни.
В конце 1960 года, вскоре после того как Мэрилин ушла от Артура Миллера, Фрэнк Синатра начал проявлять к ней особое внимание. Он нашел ей замену Хьюго, таксы, оставшейся у Миллера. Новой собакой актрисы стал белый пудель, и Мэрилин с ходу придумала для пса кличку. Зная о разговорах по поводу связи Синатры с преступным миром, она назвала пуделя «Маф» (от слова «мафия») и считала эту кличку довольно забавной.
В 1961 году, когда Мэрилин после кратковременного пребывания в нью-йоркской психиатрической лечебнице «Пейн-Уайтни» прилетела в Калифорнию, Синатра предоставил в ее распоряжение свой дом. По словам Джорджа Мастерса, тогдашнего парикмахера Мэрилин, Синатра иногда бывал в квартире на Дохени, где в тот год обосновалась Мэрилин.
Мастерс говорил: «Я никогда не видел Синатру, но поскольку я общался с Мэрилин, мне казалось, что я близко знаю его… Мэрилин брала меня с собой, уезжая в его дом на холмах Мель-Эр. Я знать не знал, куда мы едем, все держалось в большом секрете. Это касалось и его выступлений в Лас-Вегасе. Для меня он всегда оставался невидимым, как Говард Хьюз».