1937, 15 февраля – Шалва Окуджава отстранен от должности первого секретаря Нижнетагильского горкома.
18 февраля – Шалва Окуджава арестован в Свердловске.
20 февраля – Ашхен с матерью и детьми уезжает из Нижнего Тагила в Москву.
Март – Булат поступает в пятый класс московской школы № 107.
4 августа – Шалва Окуджава расстрелян в Свердловске.
Сентябрь – Булат переходит в школу № 69.
1939, март – арест Ашхен Налбандян. Приговор – пять лет лагерей и пять лет ссылки за контрреволюционную деятельность. Отправка в Карлаг, лагерь Батык.
1940, лето – Булат переезжает в Тбилиси к тетке Сильвии и в сентябре поступает в девятый класс тбилисской школы № 101.
1941, сентябрь – пытается уйти на фронт добровольцем. Устраивается в военкомат разносить повестки.
Октябрь – выступает с чтением стихов в госпиталях.
Ноябрь – читает стихи на школьном вечере, где выступают эвакуированные артисты МХАТа.
1942, август – призыв в армию. Карантин в военном городке в тбилисском пригороде Навтлуги, затем в 10-м отдельном запасном минометном дивизионе в Кахетии.
Сентябрь – декабрь – Булат Окуджава на Северо-Кавказском фронте под Моздоком в составе минометной бригады 254-го гвардейского кавалерийского полка.
16 декабря – Окуджава ранен в ногу и отправлен в госпиталь.
1943, январь – март – пребывание в 124-м запасном стрелковом полку.
Март – отправка в Степанакерт, в 126-ю артиллерийскую бригаду (резерв главного командования), запись в пехотное училище.
Июнь – написана первая песня – «Нам в холодных теплушках не спалось» (не сохранилась).
1944, март – демобилизован по состоянию здоровья. Возвращение в Тбилиси.
20 июня – получает аттестат о среднем образовании.
Осень – обсуждение стихов Окуджавы в литобъединении под руководством Г. Крейтана.
1945, 15 июля – первая публикация – стихотворение «До свиданья, сыны» под псевдонимом А. Долженов в газете ЗакВО «Боец РККА».
9 августа – первая публикация под собственной фамилией в той же газете («Девушке-солдату»).
27 августа – 1 сентября – вступительные экзамены на филологический факультет Тбилисского государственного университета.
Октябрь – знакомство с Борисом Пастернаком.
1946, февраль – знакомство с сестрами Галиной и Ириной Смольяниновыми.
1947, февраль – возвращение Ашхен Налбандян после лагеря и ссылки.
Свадьба Булата Окуджавы и Галины Смольяниновой. Отъезд Ашхен с сыном Виктором в Армению (Кировакан).
Лето – Булат осваивает гитару под руководством тестя Василия Смольянинова.
24 октября – первая сохранившаяся песня «Неистов и упрям».
1948, весна – знакомство с П. Антокольским, Н. Тихоновым и А. Межировым.
Лето – осень – арест друзей Окуджавы, студентов тбилисских вузов, по обвинению в создании контрреволюционной организации.
Сентябрь – отъезд в Москву. Булат живет у тетки Марии. Знакомство с актрисой Валентиной Леонтьевой.
1949, январь – возвращение в Тбилиси.
Февраль – новый арест Ашхен Налбандян в Кировакане и ссылка в Большой Улун Красноярского края.
Лето – поездка Булата в Москву с женой и свояченицей.
1950, 25 апреля – Окуджава защищает диплом «Великая Октябрьская революция в поэмах Маяковского».
Июль – переезд с женой в Москву. Попытка трудоустроиться во Владимире.
11 августа – приезд в Калугу с женой и братом. Распределение в село Шамордино.
1951, март – Галина Смольянинова уезжает рожать в Тбилиси. Ребенок (девочка) гибнет при родах.
Июнь – после конфликта с директором шамординской школы Окуджава переводится в райцентр Высокиничи.
1952, 12 января – после неоднократных конфликтов с директором Окуджава уволен из высокиничской школы «за прогул» (поводом послужила поездка в Москву во время зимних каникул).
15 января – суд за прогул. Окуджава приговорен к трем месяцам работы с вычетом зарплаты.
4 февраля – Окуджава принят на работу в калужскую школу № 5.
6 июля – первая публикация стихов в областной газете «Знамя».
Июль – знакомство с поэтом и журналистом Николаем Панченко.
1953, лето – поездка с женой в Тбилиси.
22 сентября – переход на полставки в школу рабочей молодежи № 2.
Октябрь – декабрь – регулярные публикации стихов в «Знамени» и «Молодом ленинце».