15 сентября главнокомандующий сухопутными войсками генерал-фельдмаршал В. фон Браухич изложил в штаб квартире главнокомандующего группой армий «Центр» генерал-фельдмаршала Ф. фон Бока конкретный план наступления на Москву (кодовое наименование «Тайфун»). Он предусматривал ударами трех мощных группировок из районов Духовщины, Рославля и Шостки в восточном и северо-восточном направлениях расчленить, окружить и уничтожить главные силы Западного, Резервного и Брянского фронтов, а затем сильными танковыми и моторизованными соединениями охватить Москву с севера и юга и одновременно с фронтальным наступлением овладеть ею. Бок 16 сентября дал указание приступить к подготовке операции «Тайфун».
Для усиления группы армий «Центр» в ее состав были возвращены 2-я армия генерала М. Вейхса и 2-я танковая группа генерала Г Гудериана с юго-западного направления, корпус 3-й танковой группы из района Демьянска. В конце сентября из-под Ленинграда (из состава группы армии Север) была переброшена 4-я танковая группа генерала Э Хернера. Из состава группы армий «Юг» она получила две танковые, пехотные и две моторизованные дивизии. К концу сентября группа армий Центра состояла из трех полевых армий (2-й, 4-й и 9-й) и трех танковых групп (2-й, 3-й и 4-й), насчитывающих около 75 дивизий, в том числе 14 танковых и 8 моторизованных, то есть примерно 38 процентов пехотных и 64 процента танковых и моторизованных дивизий, действовавших на советско-германском фронте. (Великая Отечественная война 1941–1945. Энциклопедия. М., 1985. С. 464.) В группе армий «Центр» имелось до 1800 тысяч человек, 1700 танков, свыше 14 тыс. орудий и минометов, около 1390 самолетов.
На дальних подступах к Москве занимали оборону войска трёх фронтов: Западного (командующий генерал-полковник И. С. Конев), Резервного (командующий маршал С. М. Буденный) и Брянского (командующий генерал-полковник А. И. Еременко). Все три фронта насчитывали около 1250 тысяч человек, почти 1 тысячу танков (из них только 140 средних и тяжелых), 7600 орудий и минометов, 677 самолётов (в основном устаревших конструкций). (История второй мировой войны, 1939–1945. Т.4. М., 1975. С. 912.)
30 сентября на Орловском направлении начала наступление танковая группа Гудериана и 2-я полевая армия Вейхса, нанесшие сильный удар по левому флангу Брянского фронта. С рассветом 2 октября перешли в наступление главные силы группы армий «Центр» 4-я армия вместе с приданными ей соединениями 4-й танковой группы нанесла удар по обеим сторонам шоссе Рославль — Москва; 3-я танковая группа с приданными ей частями 9-й армии — на участке автострада Белый и далее на Холм. Эти группы должны были замкнуться около Вязьмы. Советские войска вели тяжелые оборонительные бои. Противник сразу же добился крупных успехов. К 7 октября в окружении под Вязьмой оказались части 19-й, 20-й, 24-й и 32-й, а под Брянском 13-й и 50-й советских армий. Десятки тысяч советских бойцов, включая добровольцев дивизий народного ополчения, погибли смертью храбрых. По немецким данным в плен было взято 663 тысячи красноармейцев и командиров. (Вторая мировая война. Актуальные проблемы. М., 1995. С. 257.) 7 октября фон Бок приказал продолжить наступление в направлении Москвы, но ликвидация окруженных частей Красной Армии продолжалось до 12–13 октября.
Основным рубежом сопротивления на подступах к Москве стала Можайская линия обороны. Всего на этом рубеже от «Московского моря» до слияния р. Угра с Окой (230 км) в составе четырех советских армий насчитывалось лишь около 90 тысяч человек. (Великая Отечественная война 1941–1945. Энциклопедия. С. 465.)
Для улучшения управления войсками Западный и Резервный фронты 10 октября были объединены Ставкой ВГК в Западный фронт под командованием генерала армии Г. К. Жукова. Имея в начале в своем распоряжении лишь незначительные людские резервы, Жуков сумел построить оборону таким образом, чтобы она прикрывала наиболее угрожающие направления, оставляя на других участниках лишь слабые прикрытия. Немецкие генералы не сумели вовремя противопоставить этой тактике свои контрмеры. (Вторая мировая война. Актуальные проблемы. С. 258.)
С середины октября до начала ноября шли упорные бои на Можайском рубеже. Советские войска оказывали упорное сопротивление отборным соединениям вермахта и задержали их на рубеже рек Лама, Руза и Нара.
Тяжелые бои шли и в районе Калинина. 14 октября 41-й моторизированный корпус захватил Калинин. 17 октября на базе войск правого крыла Западного фронта (22-я, 29-я, 30-я и 31-я армии) был создан Калининский фронт (командующий генерал-полковник Конев). Попытки противника наступать от Калинина в тыл Северо-Западного фронта были ликвидированы. Наступление 2-й танковой армии на Тульском направлении в конце октября — начале ноября также было остановлено действиями резервов Ставки ВГК, 50-й армии и трудящихся Тулы. Достигнув окраин Тулы, Серпухова, заняв Наро-Фоминск, Волоколамск, Калинин, немецкие соединения вынуждены были остановиться. Оставшиеся боеспособными части и соединения Красной Армии, а также свежие дивизии, переброшенные из восточных районов страны, упорно отстаивали каждую оборонительную позицию. Советские войска стали получать, хотя еще в недостаточном количестве, новую технику (танки Т-34, реактивные установки «Катюша»), которая поколебала уверенность немецких командиров в безусловном превосходстве вермахта. К тому же сказалось и изменение погодных условий. Немецкие войска оказались неподготовленными к успешным действиям в распутицу и при понижении температуры. Потери группы армий «Центр» только с 1 по 17 октября составили 50 тысяч человек. План операции «Тайфун» не был выполнен.