Задумав побить свой рекорд, Чичестер сменил мачту и такелаж, чтобы сделать яхту более легкой и удобной для одиночного плавания. Свое намерение он попытался осуществить в 1962 году. Но достичь Соединенных Штатов Америки за 30 дней, как он планировал, ему не удалось. Срок этот был превышен на три дня. С достигнутым успехом Чичестера поздравили два заядлых яхтсмена: президент США Джон Кеннеди и принц Уэльский.
После этого рекорда было решено следующие гонки одиночек через Атлантический океан провести в 1964 году и потом регулярно устраивать их в олимпийские годы.
Об участии в трансатлантических гонках 1964 года заявили 17 яхтсменов из пяти стран: Англии, Франции, США, Дании и Австралии. Число рекордное, учитывая трудные условия и необходимость высокой квалификации. Гонку закончили 14 одиночников. Трое из них стартовали на двух— и трехкорпусных яхтах, а один — на шхуне с парусами китайской джонки.
Волнующий старт состоялся 23 мая 1964 года. Чичестер объявил, что улучшит собственный рекорд на 3 дня. И действительно, он выполнил свое обещание, пройдя путь от Плимута до Ньюпорта за 29 суток 23 часа 55 минут. Но на этот раз Чичестер гонок не выиграл, так как в Ньюпорте его уже почти трое суток ожидал победитель состязаний. 23-летний француз Эрик Табарли проплыл трассу на кэче «Пэн-Дюйк II».
Следующих трансатлантических гонок нужно было ждать четыре года. Чичестер и его друг по клубу Алек Роуз сочли, что это слишком долго для людей, из которых один достиг шестидесятилетия, а у второго оно было не за горами. Победа 23-летнего Табарли говорила о том, что в будущем трудно рассчитывать на успех в конкуренции с молодыми яхтсменами. Очевидно, именно тогда и возник у них замысел одиночных гонок вокруг света.
В то время Чичестер изучал историю крупных клиперов и их кругосветные маршруты. Уже давно считалось, что современная быстроходная яхта с хорошим экипажем способна в принципе сократить время, которое затрачивали клиперы на марафонских трассах в океанах. Но могут ли это сделать яхты, управляемые только одним человеком? Вот вопрос, который занимал и Чичестера, и Роуза.
Роуз, несомненно, был менее предприимчив, чем Чичестер, сохранивший тесные связи с австралийскими торговцами шерстью. Компания «Интернэшнл вул» все сильнее ощущала натиск химических концернов, выпускавших синтетические ткани. Гонки по пути «шерстяных» клиперов сулили хорошую рекламу и поэтому заслуживали поддержки. А зеленщик Роуз был далек от большого бизнеса, не мог позволить себе покупку новой яхты, да и не желал пользоваться помощью синдиката, хотя и в его адрес поступали заманчивые предложения. Поскольку его яхта «Шалунья» была менее быстроходной, Роуз оговорил для себя более ранний старт к Австралии, являвшейся одним из этапов кругосветных гонок.
Подготовка к плаванию длилась два года. Новую яхту, «Джипси-Мот IV», спроектировали для Чичестера известные английские конструкторы Джон Иллингворт и Ангус Примроуз. Построила яхту старейшая английская яхтенная верфь «Камнер и Никольсонс». Покрыв значительную долю квоты в 30 000 фунтов стерлингов, израсходованных на постройку и оснащение яхты, компания «Интернэшнл вул» поместила на борт яхты свои изделия, шерстяные ковры и чехлы для испытания в неблагоприятных условиях океанского плавания. Кроме того, на «Джипси-Мот IV» были шерстяные одеяла и даже шерстяные вымпелы, а для самого Чичестера был прислан запас шерстяного белья, носков, рубашек, свитеров и теплых башмаков с подкладкой из овчины.
«Джипси-Мот IV» по размерам была больше, чем того желал Чичестер. Судно имело длину 16,18 метра, ширину 3,2 метра и осадку 2,37 метра. Нормальный комплект парусов составлял 80 квадратных метров. Обслуживание столь большой яхты, несмотря на ряд облегчающих труд приспособлений, было делом нелегким.
Продолжительное плавание через экватор вплоть до границы льдов у мыса Горн требовало, чтобы на борту были радиотелефонная аппаратура и эхолот, запасные лаги, несколько комплектов парусов, приборы для метеорологических наблюдений. Чичестер также взял с собою множество карт и лоций, кухонное оборудование и холодильник, плиту для выпечки хлеба, полтонны провианта. Пивоваренная фирма «Уайтбред» снабдила яхту бочкой пива, чтобы испытать его на дальность перевозки.
К этому добавлялись электромоторы, аккумуляторы, различного рода инструменты, баки для горючего и воды. Запасов должно было хватить на более чем четырехмесячное пребывание в океане.