Спущенная на воду «Джипси-Мот IV» оказалась недостаточно устойчивой, пришлось добавить полторы тонны балласта.
Несмотря на все улучшения, произведенные до начала плавания, управление яхтой при сильном ветре требовало значительных усилий. В шторм Чичестеру приходилось упираться спиной в стенку кокпита и обеими ногами нажимать на румпель, чтобы удерживать яхту на желаемом курсе. «Джипси-Мот IV», обошедшаяся синдикату столь дорого, была формально отдана Чичестеру внаем за символическую сумму в один шиллинг.
Роуз решил отправиться в путь на три недели раньше Чичестера.
Чтобы из Великобритании проплыть вокруг света, нужно было пройти почти 30 тысяч миль.
Крупные парусники направлялись из Англии на юго-запад. Используя пассаты, они проходили в нескольких сотнях миль от побережья Европы и Африки, южнее мыса Доброй Надежды, и проходили затем в район «ревущих сороковых». Так образно моряки называют южные зоны Атлантического, Индийского и Тихого океанов, где преобладают штормовые западные ветры. Благодаря этим ветрам путь в южном полушарии под парусами вокруг земного шара является самым быстрым.
Но Роуза преследовал злой рок. 22 августа, когда он завтракал на пристани, прибежал работник верфи с невероятной вестью: во время отлива «Шалунья» сорвалась со швартовых. Произошла авария, в результате которой было раздроблено несколько шпангоутов и нанесен ряд других повреждений.
Плавание к Австралии и соперничество с Чичестером стало невозможным. Роузу пришлось перенести выход в рейс на целый год. Ему не оставалось ничего иного, как пожелать другу счастливого кругосветного пути.
Старт «Джипси-Мот IV» состоялся в Плимуте 28 августа 1966 года. Чичестер обошел опасный Бискайский залив. В конце первой недели он заметил Мадейру — за последующие 12 недель ему не доведется больше увидеть суши. На 21-й день пути он отпраздновал день своего рождения.
После 37 дней плавания через Атлантический океан на 25 градусе южной широты Чичестер изменил курс на восточный и на пятидесятый день пути оказался в нескольких сотнях миль от мыса Доброй Надежды.
Большая часть Индийского океана была уже позади, когда на яхте испортилось автоматическое рулевое устройство. Отремонтировать его было невозможно, и с тех пор Чичестеру пришлось последующие 27 дней для удержания «Джипси» на курсе приспособить маленький стаксель, соединив его шкоты с румпелем. Австралийское побережье мореплаватель увидел на 97 день путешествия, но шторм в Бассовом проливе задержал его на целых 10 дней. Лишь 12 декабря 1966 года, через 107 дней плавания, Чичестер бросил якорь в порту Сиднея. Не удалось ему уложиться в 100 дней, то есть в то время, которое в среднем затрачивали быстроходные клиперы на путь от Европы до Австралии.
Однако он стал первым человеком, совершившим одиночное кругосветное плавание. В мае следующего года за свой подвиг он был произведен королевой Великобритании Елизаветой II в рыцари с присвоением титула «сэр». Королева при этом пользовалась тем же самым мечом и стояла примерно в том же самом месте, что и ее предшественница Елизавета I, когда посвящала в рыцари знаменитого пирата и путешественника сэра Фрэнсиса Дрейка.
«Джипси-Мот IV» стала музейным экспонатом и стоит в сухом доке рядом со всемирно известным клипером «Катти Сарк» и флагманским кораблем Нельсона «Виктория», а Фрэнсису Чичестеру в сентябре 1970 года исполнилось 69 лет. Казалось, теперь можно почить на лаврах, нянчить внуков и быть почетным судьей в парусных гонках самого высшего ранга. Но покой не был уделом Чичестера. На собственные средства он построил (израсходовав около 30 000 фунтов стерлингов) «Джипси-Мот V», яхту своей мечты, чтобы отправиться еще в один самостоятельный рейс и установить на трансатлантической трассе среднесуточный пробег около 200 миль.
«Джипси-Мот V» была несколько больше своей предшественницы. Ее длина по ватерлинии составляла 12,8 метра, парусность 214 квадратных метров. Теоретически «Джипси» могла развивать скорость около 200–217 миль в сутки. Разумеется, в идеальных условиях плавания и под управлением яхтсмена высшего класса.
Для осуществления задуманного Чичестер выбрал наиболее выгодную трассу от Португальской Гвинеи на западном побережье Африки до порта Сан-Хуан-дель-Норте в Республике Никарагуа.
Расстояние по ортодромии из порта Бисау до Сан-Хуан-дель Норте составляет ровно 4000 миль. При среднесуточной скорости яхты в 200 миль на преодоление трассы требовалось 20 дней, которые Чичестер и объявил своей спортивной целью. Получив благоприятный прогноз, Чичестер покинул порт Бисау в полдень 14 января 1971 года. Однако условия плавания в устье реки Геба и между островами Биягос оказались очень трудными. Только на третий день «Джипси-Мот V» сумела отойти от африканского побережья и достичь района пассатов, где ее скорость существенно возросла, а Южное Пассатное течение ежедневно сокращало ее путь на 15–20 миль. Несмотря на все усилия и максимальное использование парусов и погодных условий, яхта вошла в порт Сан-Хуан-дель-Норте лишь в полночь 4 февраля 1971 года, пройдя по ортодромии ровно 4000 миль. Вместо предполагаемых 20 дней плавание длилось на 36 часов дольше, вместо 200 миль Чичестер проходил только 186 миль за сутки.