Тем временем Сервера 12 мая миновал Мартинику и 14 мая прибыл в Кюрасао. Морской департамент в Вашингтоне, узнав о появлении противника в Вест?Индии, опасался за судьбу броненосца «Орегон» и ожидал прорыва испанцев в Гавану или Сьенфуэгос. Немедленно было приказано сосредоточить силы. 18 мая эскадры Шлея и Сэмпсона, оставившего связывавшие его мониторы, прибыли в Ки?Уэст. Отсюда корабли Шлея были посланы в Сьенфуэгос, а Сэмпсон расположился у Гаваны, выслав вспомогательные крейсеры для наблюдения за проливами. Но уже 19 мая эскадра Серверы прошла в Сантьяго.
После прихода в Сантьяго Сервера приказал устроить бон из бревен с висячими тросами, чтобы защитить стоянку кораблей от атак миноносцев. Проход в гавань закрывало заграждение из мин, которые следовало взрывать с хорошо замаскированной минной станции. За ними по приказу Серверы выставили два ряда ударных мин с таким расчетом, чтобы не мешать выходу своих миноносцев, и установили в узкой части прохода на берегу 4 скорострельных пушки. Если бы противник прорвался через мины, его должны были встретить пушки крейсеров.
Только 25 мая, после захвата вспомогательным крейсером судна, везшего уголь испанцам, американцы узнали, где неприятель. Вскоре сюда прибыл Шлей, не нашедший испанцев в Сьенфуэгосе. Ночью 29 мая Сервера выслал в атаку 2 миноносца, но их нападение на блокирующие суда было отбито огнем. 1 июня присоединился Сэмпсон. Накануне Шлей провел разведку боем прохода к Сантьяго, но под огнем береговых батарей и крейсера «Кристобаль Колон» американские корабли были вынуждены отойти. Чтобы помешать неприятелю вывести эскадру, Шлей утром 3 июня намеревался затопить в проходе судно, но из?за сильного приливного течения брандер лег на дно в стороне от фарватера.
Узнав о прибытии испанской эскадры на Кубу, американское командование приказало немедленно готовить десантные войска. 5 июня американцы высадили в 9 милях от Сантьяго судовой десант, соединившийся с кубинскими повстанцами. 6 июня Сэмпсон предпринял бомбардировку испанских береговых укреплений. Несмотря на слабость батарей, вооруженных старой артиллерией, за полтора часа обстрела американским кораблям не удалось их подавить, а прикрываемые батареями минные заграждения надежно преграждали путь к порту.
Так как взять испанцев с моря не удалось, Сэмпсон решил ограничиться блокадой и предоставить действовать армии. Американцы 10 июня высадили морской десант в бухте Гуантанамо восточнее Сантьяго и основали вспомогательную базу. Благодаря этой базе и необходимому числу судов снабжения блокирующая эскадра ни в чем не нуждалась.
11 июня отряд испанских кораблей, базировавшихся в Гаване (крейсер, канлодка и истребитель), пробовал атаковать блокирующие суда, но те отошли, не вступая в бой, и испанцы вернулись в гавань.
16 июня из Кадиса вышла эскадра адмирала Камара из 2 броненосных крейсеров, 2 пароходов и 3 эсминцев, которая направлялась через Гибралтар в Порт?Саид. Опасаясь появления этой эскадры у Филиппин, американцы собрались выслать в тыл ей, к берегам Испании, эскадру Уатсона из 2 броненосцев и 4 крейсеров. Но Камара двигался очень медленно. Стало ясно, что это демонстрация, и Уатсон остался под Сантьяго.
Так как этим ограничилось проявление активности противника, американцы решили перевезти на Кубу основные силы десанта. Вход в Сантьяго прикрывали стоявшие полукругом броненосцы и крейсеры. Под их защитой 22 июня в Дайкири началась высадка американских войск. В первый же день на берег ступило 6000 человек. Испанцы не препятствовали.
2 июля Сервера собрал военный совет и сообщил о требовании маршала Бланка, командовавшего сухопутными войсками, вывести эскадру с острова, чтобы не уменьшать рацион войскам. Было решено прорываться под покровом следующей ночи. Но так как американцы стояли близко к проходу, освещая его прожекторами, испанское командование решило отложить прорыв до утра. Колонна из 4 крейсеров появилась в проходе в 9 часов 30 минут, через 15 минут вышла на свободную воду, а еще через 10 минут к ним присоединились 2 миноносца.
Так как адмирал имел приказ спасти хотя бы один крейсер, перед выходом он приказал 2 крейсерам связать противника боем, тогда как «Кристобалю Колону» и «Марии Терезе» следовало порываться вдоль берега. Зная, что наиболее быстроходным у противника является крейсер «Бруклин», стоящий перед выходом, он дал указание: «Потопите „Бруклин“, и тогда нам можно будет уйти». Однако моряки с «Бруклина» оказались более подготовленными.