Знатный аристократ А. Лудовизи дважды писал миланскому герцогу, советуя тому пригласить знаменитого мастера к себе на службу. Но в Милане тогда не было подходящих работ, и лишь с 1458 года А. Фиораванти начал работать в Ломбардской области. В 1464 году А. Фиораванти оставил службу в Миланском герцогстве и вернулся в родную Болонью, где после смерти дяди остались неоконченными некоторые работы. Покровителем Болоньи был Святой Петроний, которого изображали седовласым, величественно спокойным старцем. Болонцы были преданы римскому папе, а чтобы эта преданность ни у кого не вызывала сомнения, на серебряных монетах рядом с образом Святого Петрония всегда помещали городской герб, щедро усыпанный маленькими и большими крестами.
Римский папа Сикст IV очень любил роскошь, при его дворе процветало неслыханное расточительство. Любил верховный понтифик и своих детей, которых у него было много, и каждому находилось место в отцовском сердце и доля казны Ватикана. Неудивительно, что вскоре казна опустела, и папа обложил народ новыми неслыханными поборами. С завидным упорством он выискивал все новые и новые источники доходов, не останавливаясь перед самыми изощренными вымогательствами, пытками и костром.
Мастер Фиораванти был богат и сам в деньгах не нуждался, но он жалел народ и решил наказать папу. Сикст IV поручил ему перестроить римский собор Святого Петра, а попутно Фиораванти стал тайно чеканить фальшивые деньги с портретом папы. Сикст IV, узнав, что его «святой образ» кто-то посмел запечатлеть на фальшивых деньгах, пришел в неописуемую ярость. Верховный понтифик заявил, что просеет всю Италию сквозь «сито Господне», но найдет богохульника. Фиораванти к тому времени уже вернулся в Болонью, но завистники вспомнили о его поездке в Рим и донесли об этом. И хотя прямых улик против зодчего не было, его схватили и бросили в тюрьму. Но у него нашлись и защитники, которые доказывали, что никто не видел, как мастер чеканил фальшивые деньги. В итоге Фиораванти выпустили на свободу, но он лишился должности зодчего, а вместе с ней и жалованья. Он покинул Болонью и переехал в Венецию, а вскоре случилось событие, которое круто изменило жизнь итальянца.
Венецианскому дожу Марчелло решительно не хотелось отпускать в далекую Московию своего лучшего архитектора, но и ссориться с Иваном III было невыгодно, ведь именно он натравил татарского хана на турок — исконных врагов Венеции. Сам Фиораванти не возражал против поездки: несмотря на свои 60 лет, он был любознателен, как юноша, и загадочная, неизвестная Московия неудержимо влекла его.
Почти три месяца продолжался путь до земли русской, во время которого архитектор рассказывал спутникам о своей жизни и работе. Въезжали, например, в небольшой городок, и А. Фиораванти тут же сообщал, как он передвигал колокольню, очень похожую на эту башню. Заслышав издалека густой колокольный звон, итальянец вспоминал, как в 19 лет самостоятельно отлил колокол для Болоньи. Если посольский кортеж переправлялся через реку, Фиораванти вспоминал, как с помощью специального аппарата поднял с морского дна ящики с золотом и серебром… Рассказывал, как в 1467 году венгерский король Матьяш Корвин пригласил его возводить оборонительные укрепления на Дунае против наступавших турок. Он пробыл там недолго, но успел спроектировать задуманные королем укрепления, большой мост через Дунай и еще некоторые сооружения. Деятельностью Фиораванти в Венгрии остались очень довольны, король возвел его в звание рыцаря и, по преданию, повелел отчеканить монету с изображением зодчего и его подписью.
Так ехало посольство по Европе и, наконец, вступило в пределы русского государства, а в Москву прибыли в начале апреля 1475 года, и несмотря на утомительное путешествие, зодчий отказался от отдыха и в тот же день поехал на стройку. Он обследовал остатки разрушенного собора, хвалил прекрасную работу русских каменотесов, но восстанавливать северную сторону храма не согласился, решив все начать заново.
По окончании строительства Успенского собора осенью 1479 года власти Болоньи обратились к Ивану III с просьбой отпустить Фиораванти на родину. Прошение их не удовлетворили, и итальянец остался в Москве, где в нем крайне нуждались для организации пушечного дела. Заваленный разнообразными работами и поглощенный собственными замыслами, Фиораванти не имел ни времени, ни желания примкнуть к какой-либо дворцовой группе и участвовать в ее интригах. Но он был иноземным мастером, которого жаловал великий князь, и некоторые придворные причисляли его к группе Софьи Палеолог, с которой, к неудовольствию многих, в Москву понаехало немало греков и Фрязинов. И Фиораванти часто замечал, что в работе ему разные препоны и мелкие гадости делали не из личной неприязни, а просто потому, что он был иноверец.