Насыпное побережье озера занято прекрасным парком, за которым параллельно озеру тянется Мичиган-авеню — широкий проспект, параллельно которому идут многочисленные улицы, с востока на запад пересекаемые перпендикулярными им улицами. Таким образом, основная планировка Чикаго прямоугольная, но извилистые береговые линии озера и реки Чикаго местами нарушают эту планировку и придают отдельным улицам косое направление.
От Лупа и примыкающих к нему районов исторически шло и расселение в Чикаго жителей, так как центр в XIX веке был местом первоначального размещения всех прибывающих в город. Со временем члены каждой этнической группы расселялись по другим районам, например, с самого основания Чикаго его черное население проживало в Саутсайде. Ярко выраженное расселение жителей по национальным признакам было характерно для Чикаго еще до сравнительно недавнего времени, только за несколько последних десятилетий произошло значительное смешение национальных групп.
С Чикаго связано столько славных страниц истории американского рабочего движения, что вряд ли какой другой город США в этом отношении может сравниться с ним. В Иллинойсе рабства никогда не было, но Чикаго был конечным северным пунктом знаменитой «подземной железной дороги», по которой аболиционисты переправляли в Канаду рабов, бежавших из южных штатов США Большинство белых жителей поддерживали аболиционистов, за что Чикаго прозвали «негролюбивым городом». Не случайно именно здесь в 1860 году Авраам Линкольн был выдвинут кандидатом в президенты. Через 10 лет чернокожие жители Чикаго получили гражданские права, здесь же был назначен первый полицейский офицер-негр и т.д. В Чикаго в 1870 году была создана американская секция I Интернационала, здесь произошли трагические события, после которых стал праздноваться Первомай.
Во второй половине XIX века федеральное рабочее законодательство в США отсутствовало. В основных промышленных штатах страны было запрещено создавать рабочие организации, и деятельность в этом направлении преследовалась очень жестоко — вплоть до тюремного заключения. В 1870-е годы были введены судебные предписания, запрещавшие стачки, пикетирование, собрания, митинги — фактически все формы рабочего протеста. По требованию судов составлялись «черные списки», в которые вносились не только имена провинившихся рабочих и участников забастовок, но и рядовых членов профсоюзов, после чего им уже было трудно получить работу.
Всеобщей забастовке 1886 года предшествовал рост стачечного движения, а решительные выступления с требованиями о повсеместном сокращении рабочего дня должны были начаться 1 мая. К этому дню готовился пролетариат всей страны, но наибольший размах подготовка к столь знаменательному событию приняла в Чикаго. Руководители рабочего движения в Чикаго привлекали широкие массы трудящихся, они провели десятки митингов в штатах Среднего Запада.
В самом Чикаго забастовки начались еще до 1 мая, одна из них, на заводе «Мак Кормик», продолжалась несколько недель. В конце апреля в борьбу вступили грузчики чикагского узла главных железных дорог Запада, которые требовали 8-часового рабочего дня с сохранением заработной платы. Их поддержали рабочие других предприятий, но предприниматели отказались выполнить требования трудящихся. Первого мая в Чикаго бастовало уже 40000 рабочих, и еще такое же число человек готово было к ним присоединиться.
С первых дней забастовки власти явно провоцировали стачечников на такие действия, которые бы дали повод для массовых репрессий. Так, 3 мая на митинге, проходившем на заводе «Мак Кормик», полиция открыла огонь по собравшимся: шесть человек были убиты, многие ранены. После этого кровопролития на рабочих собраниях было решено провести на следующий день митинг-протест на площади Хеймаркет. Вечером 4 мая около трех тысяч рабочих собралось на площади: митинг протекал спокойно и уже подходил к концу, когда вдруг прибыл большой отряд полицейских, сразу же сосредоточившийся вокруг трибуны, с которой выступали ораторы. Даже мэр Чикаго, присутствовавший на митинге почти до конца, убедился в его мирном течении и посоветовал капитану полиции распустить полицейских. Но внезапно раздался взрыв, а за ним частые выстрелы… На опустевшей площади остались лежать убитые и раненые.
Одним из убитых оказался полицейский, и смерть его развязала властям руки для расправы над рабочими. Были арестованы активисты профсоюзного и рабочего движения, запрещена деятельность всех рабочих организаций, а их газеты закрыты.