Этих двух писателей, несмотря на имеющиеся расхождения, объединяла общая страсть к освобождающему бунту. Но Жид отказался от религии, Гессе — черпая из разных источников, пытался создать собственную.
На пороге глубокой старости Гессе смог наблюдать, как завершались, более или менее торопливыми шагами, судьбы сто родственников, друзей — близких и далеких. Чужая смерть на учила его смотреть на собственный конец без содрогания. «Страдать, стонать вот наш первый и естественный ответ на потерю чего-то дорогого», признает он в одном из неопубликованных писем. Однако, пишет Гессе, те, кого «знал, любил и потерял», «теперь часть меня и моей жизни, как раньше, когда они были еще живы. Я думаю о них, я о них мечтаю… Но я знаю скорбь, которая происходит от этой эфемерности, я испытываю ее перед каждым увядающим цветком. Но эта скорбь лишена безнадежности».
В ноябре 1935 года трагически закончилась жизнь его брата Ганса, который работал на заводе в Бадене. Он постоянно нервничал из-за боязни потерять место. «В последние недели, — писал Герман, — это приобрело просто маниакальный характер.
8 бюро его все сердило и раздражало, вызывало неприязнь. Ему мерещилось, что девушки-работницы замышляют что-то против него, шпионят за ним…» Не справившись с депрессией, Ганс вскрыл себе вены перочинным ножом… «Никто не может себя в чем-либо упрекнуть по отношению к Гансу. В противном случае я был бы первым, у кого для этого были основания, потому что на протяжении лет мы стали далеки друг от друга, Гансу было неприятно, его стесняло, что у него брат такой известный интеллектуал. Потом я узнал, что он всегда при случае об этом говорил…»
О кончине в Тюбингене сводного брата Карла Изенберга в 1937 года Гессе сообщит сыну Хайнеру как о «великой боли». «Он был самым здоровым и жизнерадостным среди нас». В 1939 и 1944 годах уходят подряд несколько друзей: его окулист, граф фон Визер, Рейнхольд Гехеб, доктор Фридрих Вельти. В 1941 году умер Тео Изенберг. В апреле 1942 года Гессе пишет Отто Базлеру: «Угасла в возрасте семидесяти четырех лет наша старая Наталина, которая на протяжении двенадцати лет единственная заботилась обо мне, занималась уборкой, потом на протяжении других десяти лет царила в нашем доме и саду как добрый гений».
В 1941 году Гессе беспокоит судьба его старинного близкого друга, автора латинского эпиграфа к «Игре в Бисер», Франца Шалла, который был брошен гестапо в тюрьму. В июле 1943 года Гессе узнает, что Шалл умер.
В 1944 году в Везелау умер Ромен Роллан — соратник Гессе во время Первой мировой войны, человек, близкий ему по образу мысли, словам, действиям. Гессе его хорошо помнил и не мог отделить его имя от имени Льва Толстого, «разбудившего» Роллана, от Махатмы Ганди, его индийского друга. «Они умерли, — пишет он, — три великих утешителя, но они живы в миллионах сердец и помогают тысячам оставаться верными себе и излучать свет в мир, исполненный апатии и лишенный смысла».
В одном из писем, посвященных «Игре в бисер», Гессе пишет такие строки: «Есть только один персонаж моего романа, который почти портретен, — это Карло Ферромонте. Карло был одним из моих самых близких друзей и моим близким родственником, моего поколения, но чуть меня моложе… Это органист, дирижер хора, клавесинист и одержимый коллекционер всех еще бытующих образцов народной музыки… Так случилось, что мой дорогой племянник Карл Изенберг участвовал как солдат санитарной службы в этой бессмысленной войне. По последним известиям, он был в Польше, в военном госпитале. В конце войны он бесследно исчез».
В сентябре 1949 года угасает старшая сестра Гессе Адель: «…С детства существо для меня самое близкое, самое дорогое.
Эта новость меня парализовала, я почувствовал, будто наполовину умер сам».
В марте 1951 года он вспоминает недавнюю кончину Андре Жида, нобелевского лауреата 1947 года: «Жид значил для меня очень много, и, за исключением Томаса Манна, больше не существует коллеги моего поколения, с которым я мог бы поддерживать подобные отношения». В 1953 году потребовалось расширить могилу Иоганнеса, чтобы она смогла принять и останки Маруллы: «…Потому что это твое место, подле нашего отца, чью одинокую старость ты еще так недавно облегчала, часто жертвуя собой». В 1955 году в окружном госпитале Цюриха умирает восьмидесятилетний Томас Манн, о котором Гессе думал, что «никогда не смог бы его пережить… дорогого друга и великого коллегу, мастера немецкой прозы», мастера Томаса в «Игре в бисер».