1899 — Выход в свет «Романтических песен», которые Мария Гессе осуждает как порочные, и сборника «Час после полуночи» в издательстве Эжена Диедериха. Стихотворения Гессе следуют традициям немецкого классицизма и романтизма; в ранний период для них характерны исповедальность, мотивы одиночества, поиска гармоничного единения с природой; в более поздней лирике звучат жизнеутверждающие ноты, вера в могущество человеческого духа.
1899–1903 — Гессе работает в книжном магазине герра Рейха в Базеле. Знакомство с Элизабет Ларош.
1900, август — Герман отправляет Елене Войт и ее мужу-издателю Эжену Диедериху рукопись «Принцесса Лилия». Образ героини был навеян Юлией, прелестной племянницей хозяев трактира близ Киршхайма, где собирался «Пти сенакль» — кружок молодых романтически настроенных студентов.
1901 — Выход в Базеле в издательстве Рейха «Произведений Германа Ла-ушера, публикуемых посмертно». Рассказы имели большой успех благодаря тонкому психологизму. Первое путешествие в Италию (Флоренция, Равенна, Венеция).
1902- Смерть Марии Гессе. Сборник «Стихотворения».
1903 — Второе путешествие в Италию.
1904 — Выход «Петера Каменцинда» — романа о судьбе молодого швейцарца, где через историю становления личности, борьбы руссоистского «естественного человека» против техногенной цивилизации утверждается ценность чистоты — лучшего, что дано человеку от природы. Вена награждает Гессе за роман «Петер Каменцинд» премией Баурнфельд. Брак с Марией Бернулли.
1904–1912 — Семья Гессе живет в Гайенхофене на Боденском озере. Он — свободный писатель и сотрудник многочисленных журналов («Симплициссимус», «Рейнланд», «Нойе рундшау» и др.). Путешествие в Италию. Дружба с Отмаром Шёком.
1905 — Рождение сына Бруно.
1906- Выход романа «Под колесами», посвященного проблеме образования и воспитания в кайзеровской Германии. В истории Ганса Гибенрата, который становится жертвой непререкаемой авторитарной традиции и духа лжи, и его антипода Генриха Гейльнера прослеживаются автобиографические детали из жизни Гессе и его брата Ганса.
1907 — Покупка участка земли близ Гайенхофена — Эрленлох. Строительство собственного дома.
1907–1912 — Гессе — соиздатель журнала гуманитарной направленности «Мерц», противопоставившего себя пангерманистскому изданию «Вельтполитик». Сборник новелл «По эту сторону».
1908- Сборник рассказов «Соседи».
1909 — Рождение сына Хайнера. Посещение немецкого писателя Вильгельма Раабе (1831–1910) в Брауншвейге.
1910 — «Гертруда» — роман о музыканте, раскрывающий трудное становление одаренной личности в попытках обрести душевное равновесие то через единение с миром, то через бегство от него. Гессе заключает с издателем Самюэлем Фишером договор, по которому обещает предоставить ему шесть своих будущих произведений и получает за это ежемесячную ренту.
1911 — Сборник стихотворений «В дороге». Гессе отправляется в южную Индию и по возвращении публикует у С. Фишера «Записки об индийском путешествии».
1912 — Выход в свет сборника новелл «Окольные пути» — ранних рассказов Гессе, материалом для которых послужили впечатления детства. Свой родной Кальв Гессе воссоздает здесь под именем городка Герберсау и населяет его чудаками, которые часто не вписываются в размеренное однообразие бюргерского быта, порой страдают от проявлений своей индивидуальности, порой настойчиво стремятся к самоутверждению. Повествование пронизано мягкой грустью и тонким юмором.
1913 — Герман и Мия переезжают в Берн. Рождение сына Мартина.
1914 — Опубликован роман «Росхальде», где ставится вопрос о принципиальной способности художника или мыслителя к супружеству; сюжетом является история распада бюргерской семьи, описанная в большей степени с психологической точки зрения, чем с социальной.
1915 — Активная переписка с Роменом Ролланом. 12 августа приезд французского писателя к Гессе в Берн. Сотрудничество Гессе с посольством Франции в Берне, пацифистская деятельность. Опубликована повесть «Три истории из жизни Кнульпа» («Мои воспоминания о Кнульпе», «Ранняя весна», «Конец Кнульпа»). В центре повествования — образ одинокого скитальца, бродяги, широко распространенный в Германии в конце XIX века. Странник по натуре, он противопоставляет себя бюргерской рутине во имя личной внутренней свободы.
1916, 8 марта — Смерть Иоганнеса Гессе.
1916–1917 — Лечение у доктора Иозефа Бернхарда Ланга, ученика Карла Густава Юнга, в Люцерне; занятия психоанализом.