В 1911 году его все-таки отдали в Тенишевское училище. Приблизительно в это время Набоков начинал писать стихи. В 1914 году была издана его первая книга, содержащая всего одно стихотворение, изданная за его счет. Ни одного ее экземпляра не сохранилось. Он начал посылать свои стихи в различные журналы. Первый его сборник, состоящий из шестидесяти шести стихотворений, выходит в 1916 году. В 1917 году Набоков подготовил сборник стихов под названием «Открытые окна». Из двухсот двадцати семи составляющих сборник стихотворений тридцать одно было посвящено Валентине Шульгиной, его первой любви (Шульгины были соседями Набоковых по имению.) Но книга так и не вышла: наступил ноябрь 1917 года.
В начале ноября Набоковы поехали в Крым. Они практически ничего с собой не взяли, кроме «нескольких драгоценностей, случайно захваченных и хитроумно схороненных в жестянках с туалетным тальком».
Обстановка в Крыму была довольно-таки неустойчивой. Владимир Дмитриевич стал министром юстиции в Крымском краевом правительстве и обосновался в Симферополе.
В Крыму семья Набоковых провела в общей сложности около полутора лет. Стихи Набокова-сына появляются на страницах газеты «Ялтинский голос». Здесь же Владимир Набоков чрезвычайно увлекся энтомологией и совершил несколько небольших экспедиций по Центральному и Северному Кавказу, результатом которых стала его статья «Несколько замечаний о крымских чешуекрылых». Впоследствии она была опубликована в английском журнале «Энтомолог».
Но пылала охваченная Гражданской войной страна, а большевики все ближе и ближе подходили к Крыму. У младшего Владимира даже мелькала мысль вступить в армию Деникина. Однако всем уже стало ясно, что крымское правительство скоро падет, и Владимир Дмитриевич принял решение как можно скорее оставить Россию.
15 апреля 1919 года Набоковы навсегда простились с Россией. «На небольшом греческом судне „Надежда“, с грузом сушеных фруктов возвращавшемся в Пирей, мы в начале апреля вышли из севастопольской бухты. Порт уже был захвачен большевиками, шла беспорядочная стрельба, ее звук, последний звук России, стал замирать, но берег все еще вспыхивал не то вечерним солнцем в стеклах, не то беззвучными отдаленными взрывами…» Вначале семья оказалась в Константинополе, затем в Греции, Марселе, Париже, и в конце концов 28 мая Набоковы прибыли в Лондон. Владимиру Набокову было тогда двадцать лет.
В Англии отец определил Владимира и его младшего брата Сергея в Кембридж, в Тринити колледж. Первоначально Владимир решил заняться энтомологией, но очень скоро оставил эту науку ради занятий словесностью. В 1922 году он окончил университет по специальности «французская литература», получив диплом второй степени по литературе и истории.
Но случилось непредвиденное. Отец и сын Набоковы поехали в Берлин: Владимир — повидаться со своей невестой Светланой Зиверт, Владимир Дмитриевич — поприсутствовать на выступлении своего давнего товарища и оппонента П.Н. Милюкова. 28 марта 1922 года в зале Берлинской филармонии Милюков выступал с лекцией «Америка и восстановление России». Окончив доклад, Милюков собрался уже покинуть трибуну, как вдруг из зала выскочил какой-то человек и начал стрелять из пистолета в разные стороны. Началась паника.
Владимир Дмитриевич побежал к сцене, желая остановить неизвестного. Это ему удалось, но ценой собственной жизни: в него попали три пули. Пистолет из рук стрелявшего он выбил, уже умирая. Оказалось, что в зале был и второй террорист. Он также выскочил на сцену и принялся кричать: «Мы отомстили за убийство государя!»
После смерти отца семья разъехалась в разные стороны. Владимир и Сергей поселились в Берлине, а Елена Ивановна с младшим сыном Кириллом и двумя дочерьми направилась в Прагу, так как чешское правительство лучше всех относилось к русским эмигрантам. Владимир был вынужден зарабатывать себе на жизнь. Он попытался устроиться на работу в немецкий банк, однако через три часа его уволили.
Руководство банка желало видеть его на службе в костюме, а он отказался расставаться со своим любимым свитером. И Набоков вплотную занялся литературным творчеством. Он писал стихи, много переводил, в частности статьи для газет, какие-то технические описания, а также «Алису в стране чудес», Шекспира, Байрона, Бодлера, Рембо, Ронсара, Верлена, Итса, Гете, Китса, Мюссе. Он давал уроки английского и французского языков, обучал игре в теннис, составлял шахматные задачи (к игре в шахматы Набоков испытывал пристрастие с детства), разнообразные шарады (именно Набоков придумал слово «крестословица», то есть кроссворд).