Путь Августина к Христу оказался долгим и окольным. Окончив курс риторики в Карфагене, он вернулся в свой родной город и некоторое время преподавал там красноречие. Но при первой возможности он возвратился в Карфаген. Все время своего пребывания здесь, с 19 до 28 лет, он находился под сильным влиянием манихеев. Как он сам признавал, одной из главных причин этого было непонимание истинной природы зла. Обращаясь к Богу в своей «Исповеди», Августин говорит: «Зло я мыслил как некую темную и бесформенную величину… Благочестие мое не могло допустить, чтобы Бог мог сотворить нечто злое, и потому я верил, что существуют два противоположных друг другу начала, вечные и бесконечные, но только злое поуже, а доброе — пошире… Так как невежество мое считало зло субстанцией, причем телесной и разлитой в пространстве, то я полагал благочестивым верить, что Ты не создал этой субстанции и не от Тебя произошло то, что я считал злом. Спасителя же нашего, единородного Сына Твоего, я представлял себе исшедшим из самой светлой части твоего вещества… Я не мог представить себе, чтобы Он, обладая такой природой, мог родиться от Девы, ибо это означало бы смешение природ, то есть осквернение высшей природы, о чем я тогда и помыслить не мог. Я не допускал возможности воплощения, ибо боялся, что Он этим бы осквернился!»
Разочарования в манихействе пришло к Августину на двадцать девятом году жизни из-за неспособности этого учения объяснить многие физические явления окружающей действительности. «К тому времени, — вспоминал Августин, — я прочел немало книг разных философов и, сравнивая их положения с бесконечными манихейскими баснями, начал приводить к выводу, что слова тех, у кого хватило ума исследовать временный мир, хотя они и не обратились к Господу, звучат убедительней… У них было сказано много верного о природе, их разумные объяснения подтверждались вычислениями, сменой времен, движением звезд. Я сравнивал все это со словами Мани, приведенными в его многочисленных сочинениях, и не находил ни одного стоящего рассуждения ни о солнцестояниях, ни о равноденствиях, ни о затмениях, ни вообще о чем-либо таком, о чем говорилось в книгах мирской премудрости…»
Его рвение к Мани после этого сильно охладело.
Как раз в это время, в 383 г., Августин переехал в Рим и стал там преподавать грамматику. «Сперва у меня было лишь несколько учеников, но постепенно имя мое становилось все более известным», — вспоминал он. Впрочем, Достигнутый успех не удовлетворял Августина. Через полгода, узнав, что к префекту Рима поступило прошение из Медиолана подыскать для их города 236 учителя риторики, он пустил в ход все свои связи для того, чтобы занять вакантное место. И это ему удалось.
В Медиолане Августин прожил три года и испытал настоящий духовный кризис.
Сначала, разочаровавшись в манихействе, он поддался влиянию философской секты академиков (в современной терминологии — скептиков). Он объяснял это тем, что, отчаявшись найти дальнейшее удовлетворение в манихейском учении, был увлечен утверждением академиков о том, что надо во всем сомневаться, так как человеку не дано постичь истину. Однако подобного рода учение не могло надолго заполнить пустоту в его душе. В этот критический период Августин нашел спасение в философии Платона и неоплатоников. В особенности многим (как и все отцы церкви IV в.) он был обязан Плотину. Сочинения этого величайшего мыслителя поздней античности стали тем последним звеном в цепи духовных исканий Августина, воссоединившим его с христианством.
Первый, с кем познакомился Августин по приезде, был знаменитый на всю империю медиоланский епископ Амвросий. «Сей человек Божий отечески принял меня, — вспоминал он, — и я сразу полюбил его, вначале, правда, не как учителя истины, найти которую в Церкви… я тогда и не мечтал, но как человека доброго и благожелательного. Я прилежно выслушивал его проповеди, но не ради их содержания, меня интересовало, соответствует ли его красноречие его славе».
Однако постепенно вместе со словами в его душу стали проникать и мысли. «Прежде всего мне начало казаться, что эти мысли вполне доказуемы и вполне можно защитить православную веру от нападок манихеев, что прежде казалось мне немыслимым. Особенно произвели на меня впечатление буквальные и очень удачные толкования некоторых загадочных стихов из Ветхого Завета. Когда же я узнал о духовном объяснении этих текстов, то стал уже всерьез укорять себя за то, что некогда так легкомысленно поверил хулителям Закона…»