Это сознание, ущемлявшее его самолюбие в пору его детства, особенно обострялось, когда он сравнивал роскошь, царившую во дворце его дяди в Хинчинбруке, и быт родного дома, в котором помимо его самого росло еще шесть его сестер. Не этим ли сознанием объяснялись, с одной стороны, «резкость» и «вспыльчивость» его натуры, о которых гласила молва, а с другой — определенная неприязнь к чванливой знати, проявлявшаяся в случаях явной несправедливости и произвола, чинившихся ею по отношению к слабому ибеззащитному.
В целом мало что известно о детстве и юношеских годах Оливера. Только позднее вспоминали, что в родительском доме Кромвеля царили атмосфера пуританского благочестия, с его этическим идеалом «воздержания», «мирского призвания», т е. делового практицизма, убеждение, что «каждый поступок на виду у Господа», и отношение к делу, как к молитве. Тон в семье задавала мать Оливера — Элизабет Стюард.
В 1616 году Кромвель стал студентом наиболее пуританского среди колледжей Кембриджа — Сидней-Сассекс-колледжа, в котором проучился только год. Из преподававшихся в нем предметов его больше других привлекали математика и история. Однако, по сохранившимся свидетельствам, он за книгами сидел не очень прилежно, а с неизмеримо большим увлечением занимался верховой ездой, плаванием, охотой, стрельбой из лука и фехтованием.
Весть о смерти отца летом 1617 года вынудила Оливера оставить университет и вернуться домой, чтобы помочь матери вести хозяйство, ведь он был единственным мужчиной в семье, состоявшей из семи женщин.
Из университета Кромвель вынес сохранившееся на всю жизнь преклонение перед светскими науками и, в частности, особый интерес к истории. В родном доме он на этот раз прожил два года, выказав себя, на удивление соседям, весьма рачительным и способным сельским хозяином.
В 1619 году Оливер отправился в Лондон изучать право. И в этом шаге не было ничего удивительного сельский сквайр с его хозяйственными делами и публичными обязанностями как вероятный мировой судья или член парламента от родного графства нуждался в знании хотя бы азов так называемого общего права. Однако, в каком юридическом подворье он учился и как осваивал эту науку, осталось навсегда тайной. Известно только то, что 20-летний Оливер в августе 1620 года женился на старшей дочери богатого лондонского торговца мехами и вскоре вернулся с нею в родной Гентингдон. Так началось 20-летие в жизни Кромвеля, в течение которого заботы сельского сквайра и отца многодетного семейства (в течение 11 лет его жена Элизабет родила ему семерых детей, шестеро из них — 4 сына и 2 дочери — выжили) почти целиком поглотили бурлящую и искавшую выхода энергию Кромвеля. В 1628 году Кромвель был избран членом парламента от Гентингдона, того самого парламента, который принял знаменитую «петицию о праве» и был вскоре распущен Карлом I.
Обращает на себя внимание и то, что первая фиксированная речь Кромвеля как члена парламента была посвящена защите пуританских воззрений его учителя Томаса Бирда, подвергшегося гонению со стороны прелатов англиканской церкви за обличение пригревшегося при дворе паписта. И еще одна характерная деталь когда 2 марта 1629 года король распорядился прервать заседания парламента, среди ослушников королевской воли был и Оливер Кромвель. После первого, более чем эпизодического его появления на сцене национальной истории он, вернувшись к своим обыденным занятиям сквайра, снова и надолго исчез с нее, чтобы, казалось, никогда больше на нее не вернуться. И можно не сомневаться в том, что именно это и случилось бы, если бы правление короля без парламента утвердилось надолго.
С 1630 по 1636 год — самый тяжелый период в жизни Кромвеля. Потерпев поражение в столкновении с олигархией Гентингдона, Оливер принимает нелегкое решение. В мае 1630 года он продает все, чем владел в родном городе, и переезжает с семьей в Сен-Айве, в соседний Кембриджшир, где оказался в явно приниженном положении: вместо прежнего статуса фригольдера ему здесь пришлось довольствоваться лишь положением арендатора чужой земли. Одновременно остро сказались и финансовые трудности (молва объясняет их экстравагантностями его молодости). По слухам, в это время Кромвель серьезно подумывал об эмиграции в североамериканскую колонию Новую Англию, являвшуюся прибежищем для многих истых пуритан, подвергавшихся гонениям на родине или просто не приемлевших господствовавших в стране распорядков. В дополнение ко всему он оказался в конфликте с королевской волей, на этот раз — за отказ приобрести, за плату разумеется, рыцарское звание, повлекший за собой штраф в 10 фунтов стерлингов. Очевидно, речь шла не о денежной стороне этого требования, а о принципе — Кромвель хорошо помнил школу парламента 1628–1629 годов — сопротивляться всеми силами попыткам короны пополнять казну в обход парламента.