Критики народнического толка, ценившие в литературе обличительный элемент, находили в пьесах Чехова удачное изображение тусклой провинциальной жизни (см. отзыв Е. А. Соловьева (Андреевича) о «Трех сестрах»). Они же сетовали по поводу того, что Чехов не включал в число действующих лиц своих пьес сильных, энергичных, «идейных» героев (отзыв Н. С. Русанова о той же пьесе).
Консервативная критика развернулась больше всего в спорах о «Вишневом саде». С неудовольствием она встретила характеристику дворянства в пьесе — не как активной социальной силы, которая должна была бы олицетворять «зиждительные начала жизни» («Московские ведомости», 1904, № 38), а как пассивной жертвы инициативного капиталиста-хищника Лопахина («Гражданин», 1904, № 7). Смыкаясь с идеологами позднего народничества, видевшими главный изъян чеховского творчества в отсутствии в нем «идейных» героев, рецензенты «Нового времени» совсем враждебно встретили пьесу «Три сестры», в которой вместо «деятелей» и «борцов» (занятых укреплением своих жизненных позиций) они увидели лишь «никчемных», «вечно ничем не удовлетворенных людей» (Н. М. Ежов. «Три сестры» А. П. Чехова. — «Новое время», 1901, 5 февраля, № 8960. Подпись Н. Е-в).
С точки зрения либеральной критики, чеховские пьесы были несозвучны эпохе своим «отчаянным пессимизмом» (анонимный отзыв о «Трех сестрах» в «Русском слове», 1901, 1 февраля, № 31). «Три сестры» вызвали особенно много нареканий либеральных критиков за «тяжелый финал» пьесы, в котором призыв к надежде звучал, по их мнению, слишком «туманно» (отзыв А. Р. Кугеля в «Петербургской газете», 1901, 2 марта, № 59). В системе идиллических представлений критиков этого лагеря о смысле общественных перемен в России, отраженных в «Вишневом саде», одно из главных мест заняло определение этой пьесы как поэтической отходной русского дворянства, а ее автора как «певца вишневых садов» (см. отзывы Н. Николаева, Ю. Айхенвальда, А. Кугеля и др.).
Социологические подходы к драматургии Чехова, и в особенности к «Вишневому саду», обнаруживали скрытое в ней глубокое общественно-значительное содержание, но трактовали это содержание слишком прямолинейно, не учитывая поэтической специфики пьес. Поэтому фигуры, не укладывавшиеся в схему образов «Вишневого сада»: дворяне как пассивная жертва и купец как торжествующий хищник, — вызывали наибольшее количество недоуменных вопросов и споров. Мало кто из современников разобрался до конца в своеобразии характеров Лопахина и Трофимова. Большей частью оставалась непонятой в Лопахине его мягкость, необычность классовой психологии, в Трофимове — его «облезлость», жизненная неприспособленность.
Ранняя марксистская критика подошла к двум последним чеховским пьесам с точки зрения интересов нарастающего революционного движения. А. В. Луначарский осудил слишком грустное изображение провинциальной жизни в «Трех сестрах» и высказал сожаление, что Чехову не удалось показать в этой пьесе «семена новой жизни» («Русская мысль», 1903, № 2, стр. 60). С этих же позиций Луначарский подошел к «Вишневому саду» в заметке, опубликованной после смерти Чехова. Не изображение исторической закономерности происходящих перемен в русской жизни он заметил в пьесе, а идею «бессилия человека перед жизнью, бессмысленностью, стихийностью совершающегося процесса», делающую ее «до боли грустной» («Киевские отклики», 1904, 5 сентября, № 246).
В то же время в трактовках отдельных сцен чеховских пьес ранними марксистами иногда почеркивалось их общественное звучание. Так, в статье М. С. Ольминского «Литературные противоречия» в финале «Трех сестер» была выдвинута идея необходимости для героев порвать с прошлым («Восточное обозрение», 1901, 29 июля, № 168. Подпись: Степаныч).
На критическом очерке В. М. Шулятикова «О драмах г. Чехова» («Курьер», 1901, 12 марта, № 70) был оттенок вульгарно-социологического подхода к явлениям искусства.
М. Горький в известных критических суждениях о «Вишневом саде» (в письме к К. П. Пятницкому 21 или 22 октября 1903 г. и в воспоминаниях о Чехове, написанных после смерти писателя) — был близок к Луначарскому и его оценкам общего тона пьесы, не отвечавшего, по их мнению, запросам бурного предреволюционного времени. Сходным образом отнесся к «Вишневому саду» и В. Г. Короленко в рецензии на второй сборник товарищества «Знание», вышедшей в свет в августе 1904 г. («Русское богатство», № 8. Подпись: Журналист).