Вербовка добровольцев шла быстро и с размахом. Финансирование предприятия в значительной степени взяла на себя «Аксессори», предоставившая Уокеру заем 6 20 тысяч долларов, хотя и вопреки желанию самого Вандербильда, узнавшего о займе по возвращении из Лондона.
Уокер готовился к предстоящей экспедиции с особой тщательностью. Он изучал будущий театр военных действий не только по картам, но и по разнообразной литературе, в том числе и по работам бывшего консула США в Никарагуа Э. Скуайера. Неплохо он разбирался и в хитросплетениях центральноамериканской политической жизни. Вопреки утверждениям о том, что Уокер не владел испанским языком, имеются свидетельства об обратном.
В начале мая 1855 года все необходимые приготовления были сделаны, и 16 июня шхуна «Веста» высадила Уокера и 57 вооруженных самым современным по тем временам оружием колонистов в никарагуанском порту Реалехо.
Вначале отношения Уокера с компанией Вандербильда развивались довольно успешно. Пароходы «Аксессори» непрерывно перевозили в Никарагуа американских колонистов, значительная часть которых сразу же вливалась в армию Уокера. Ее численность уже к осени достигла 1,5 тысячи человек. Костяк составляли примерно 1200 хорошо вооруженных добровольцев, многие из них имели опыт боевых действий.
Однако в феврале 1856 года отношения между Уокером и Вандербильдом были разорваны. Уокера явно не устраивал покровительственный тон «коммодора» (так Вандербильда прозвали в деловых кругах Нью-Йорка), а тот был недоволен своенравным руководителем флибустьеров, его растущим стремлением диктовать условия. По инициативе Уокера правительство Риваса разорвало соглашение с «Аксессори» и передало контракт конкурентам Вандербильда и бывшим его компаньонам — Корнелиусу Гаррисону и Чарльзу Моргану.
В ответ Вандербильд объявил о прекращении пассажирских и грузовых перевозок для Уокера, потребовал от США принять немедленно меры против флибустьеров и начал переправлять оружие и людей в Коста-Рику для оказания поддержки правительству этой страны, возглавившему вооруженную борьбу центральноамериканских государств против Уокера. В результате в наиболее критические для него месяцы военных действий он не смог получить подкреплений.
Агенты Вандербильда вели переговоры в Лондоне, стремясь заручиться поддержкой адмиралтейства для организации блокады побережья Никарагуа британским флотом, а в самой Никарагуа представители «коммодора» уговаривали президента Риваса порвать с Уокером.
Одновременно Вандербильд нанес мощный удар и по отступникам — Гаррисону и Моргану. Первого он обвинил в мошенничестве и предъявил ему судебный иск на 500 тысяч долларов, а Моргана — в сговоре с Уокером и Потребовал от обоих в качестве возмещения ущерба кругленькую сумму в 1 миллиард долларов.
В конце концов Гаррисон и Морган спасовали перед стальной волей «коммодора», признав незаконность сделок с Уокером, а Вандербильд, в свою очередь, за 56 тысяч долларов отступных ежемесячно обещал не конкурировать с трансокеанской трассой в Панаме.
Между тем положение Уокера продолжало ухудшаться. 1 марта 1856 года Гватемала, Коста-Рика, Гондурас и Сальвадор объявили о начале военных действий против Уокера. Характерно, что правительства этих стран объявили войну именно Уокеру, рассматривая его как пирата и узурпатора власти, а не правительству Никарагуа. Общая численность армии союзников достигла 10 тысяч. Правительство Коста-Рики, возглавляемое Хуаном Рафаэлем Морой, обратилось к Англии с просьбой предоставить оружие. Лондон отреагировал немедленно, и необходимое оружие (несколько пушек, 2 тысячи ружей, боеприпасы) было направленр в Коста-Рику.
В этих условиях Уокеру как воздух была необходима поддержка. Надо сказать, что он не питал особых иллюзий в отношении английской позиции и был враждебно настроен к деятельности английских дипломатов в Центральной Америке. Уокер возлагал надежды только на соотечественников — на Пьера Суле и американского консула в Никарагуа Джона Уилера.
Еще в апреле 1856 года, когда госсекретарь США У. Мэрси отказался принять посланника Уокера полковника П. Френча, тот обратился к Суле за содействием. 28 апреля в Новом Орлеане по инициативе Суле был организован многолюдный митинг в поддержку экспедиции Уокера. Активно защищал его бывший посол в Мадриде и на съезде демократической партии в Цинциннати. В одной из резолюций съезда прямо выражалась симпатия американского народа к «попыткам, предпринимаемым центральноамериканскими народами (имелось в виду правительство Риваса) для возрождения той части континента, которая расположена на подступах к межокеанскому каналу».