К 1897 году он переиграл множество шекспировских ролей — Гамлет, Ромео, Макбет, Петруччо — как в «Лицеуме», так и в различных гастрольных труппах, с которыми Крэг колесил по стране. Ирвинг писал Терри: «Тед первоклассен. Со временем он станет блестящим и даже гениальным актёром». Но и сама Эллен понимала, как талантлив её сын. И вдруг Крэг объявляет, что навсегда уходит из «Лицеума». Причину своего внезапного ухода со сцены Гордон называл точно: он понял, что не сможет стать «вторым Ирвингом». На меньшее он был не согласен. Крэг решил всерьёз овладеть одной из профессий в сфере изобразительного искусства и вскоре стал блестящим мастером гравюры на дереве. Он с удовольствием рисовал и читал, по совету Ирвинга начал коллекционировать книги.
Крэг был красивым молодым человеком. В двадцать один год он женился на Мэй Гибсон, подарившей ему четверых детей. После ухода из «Лицеума» Гордон завёл роман с актрисой Джесс Дорин, которая родила от него дочь Китти. Разумеется, Мэй не оставила это без последствий и лишила мужа права видеться с детьми.
С 1898 года рисунки и гравюры Крэга начали печатать основные лондонские газеты и журналы. Эллен Терри помогла ему издавать журнал «Пейдж» (по-английски «страница»).
В 1899 году вышла в свет первая книга Гордона Крэга — «Грошовые игрушки». Это двадцать рисунков для детей и двадцать стихов под каждым из рисунков.
И ещё одна книга была опубликована Крэгом — «Экслибрисы» (1900). Сделав однажды для кого-то из друзей экслибрис, он стал серьёзно заниматься изготовлением книжных знаков, неплохо зарабатывая на этом.
В конце 1899 года композитор, дирижёр и органист Мартин Шоу предложил Гордону Крэгу поставить вместе оперу «Дидона и Эней» Перселла. Этот момент стал в судьбе Крэга поворотным.
Премьера оперы «Дидона и Эней» состоялась 17 мая 1900 года на сцене Хэмпстедской консерватории. Уже в этом дебюте чувствовалась рука режиссёра-реформатора. По признанию самого Крэга, спектакль получился необычный. Уже здесь режиссёр стал отыскивать новые формы использования сценического пространства, освещения и, конечно же, новые формы существования актёра.
Вместе с Мартином Шоу Крэг поставил также «Маску любви» (1901) из «Истории Диоклетиана» Перселла, давно забытую пасторальную оперу Генделя «Ацис и Галатея» (1902) и музыкальную драму «Вифлеем» (1902) с текстом Л. Хаусмана и музыкой Д. Мура.
В этих постановках Крэг проявляет себя уже как сложившийся режиссёр. Он стремится создать на сцене единое целое, добиться гармонии музыки, света, движения и цвета. Уже здесь появляются его знаменитые впоследствии серые сукна (вместо писаных декораций); на их фоне выделяются яркие костюмы.
Пространство сцены и зала в его постановках было разомкнутым; например, в «Ацисе и Галатее» танцующие нимфы бросали в зал разноцветные воздушные шары, а в «Вифлееме» Крэг и Шоу следовали традициям английских рождественских представлений в показе пышных, торжественных процессий, многолюдной костюмированной толпы. В центре же спектакля было великое чудо рождения Богочеловека.
По мнению Крэга, именно музыка, равно как и архитектура, принадлежала к тому виду искусств, где с наибольшей полнотой можно достигнуть гармонии, совершенства, а следовательно, и красоты.
Хотя первые постановки Крэга и Мартина Шоу шли очень недолго, они были замечены современниками. На британских подмостках рождался новаторский театр — поэтический, условный.
В этот период Гордон оставил Джесс Дорин и полюбил молодую скрипачку Елену Мео. Она узнала от Мартина Шоу, что Крэг женат, но всё же решилась связать с ним свою судьбу. От этого союза родилось трое детей: Нелли (1903, умерла через год), Эллен Мэри Гордон (Нелли, 1904) и Эдвард Энтони Крэг (Тедди, 1905).
Из постановок английского периода лишь две были осуществлены Крэгом по знаменитым драматическим произведениям — «Много шума из ничего» Шекспира (1903) и «Воители в Хельгеланде» Ибсена (1903) (в Англии пьеса переводилась как «Викинги» или «Северные богатыри», причём в обоих спектаклях главные роли сыграла Эллен Терри).
Эти постановки принесли Крэгу шумную славу, но не дали ни денег, ни прочного положения. Театры остерегались приглашать молодого режиссёра, заявившего о себе как о зачинателе нового движения в сценическом искусстве.
По счастью, немецкий граф Гарри Кесслер увидел его работу и убедил доктора Отто Брама пригласить его в Берлин.