Первая постановка, осуществлённая в Лессинг-театре совместно с Отто Брамом — «Спасённая Венеция» (1904), — ожидания не оправдала. Натуралист Брам и тяготеющий к символизму Крэг не смогли найти общий язык.
Страсти вспыхнули по смешному поводу. На одной из декораций Крэг мелом обозначил дверь. Такая мера условности Браму была попросту непонятна, и он прорезал в заднике прямоугольное отверстие, навесил настоящую дверь с дверной ручкой. Крэг пришёл в ярость, тотчас же прекратил репетиции и покинул Лессинг-театр.
Английского режиссёра (вновь по рекомендации графа Кесслера) пригласил к себе знаменитый Макс Рейнхардт. Однако между ними тоже возникли непримиримые противоречия. Замысел «Цезаря и Клеопатры» остался лишь в серии блистательных эскизов, не реализованных на сцене.
В декабре 1904 года Крэг познакомился и сблизился со знаменитой американской танцовщицей Айседорой Дункан. Со свойственной ей экспансивностью она горячо рекомендовала Крэга как режиссёра и декоратора Элеоноре Дузе (правда, их творческий альянс оказался кратковременным), потом Станиславскому.
Искусство Айседоры Дункан помогло режиссёру приблизиться к овладению тайнами действия и движения на сцене. В ней пленяла безукоризненная гармония, умение существовать в музыке («Новое звучание музыки, и она словно вырывается из неё, а музыка бросается вслед за ней, потому что танцовщица — уже впереди музыки»). Когда Крэг наблюдал, как танцует Айседора, в его воображении вставали образы Земли, Воздуха, Огня, Воды, вечные в своей простоте и великие в бессмертии. Наряду с грандиозными архитектурными конструкциями на рисунках Крэга всё чаще стала появляться задрапированная лёгкими тканями женская фигура, будто остановленная в момент движения.
Вместе с Дункан Крэг объехал многие страны Европы, познакомился с выдающимися людьми своего времени. В Дюссельдорфе, Берлине и Кёльне состоялись выставки его рисунков. В 1905 году вышло в свет сначала на немецком, а затем на английском и других языках первое теоретическое сочинение Крэга «Искусство театра». Здесь впервые сформулированы три важнейших компонента театральной теории Крэга — действие, сверхмарионетка, маска.
Его личные дела оставались запутанными. 3 января 1905 года Елена Мео произвела на свет сына — Эдварда Крэга, а 24 сентября 1906 года уже Айседора родила дочь Дидру.
Дункан с благоговением относилась к искусству Крэга: «Ты открыл мне высший смысл красоты… Без тебя я всё равно что земля без солнца… Я верю всем существом в твой театр и в тебя».
Годы близости с Дункан (1904–1907) для Крэга стали переломными: он всё более утверждался в мысли, что динамику действия на сцене, равно как и само действие, обусловливает в первую очередь актёр.
После премьеры «Росмерсхольма» Крэг обосновался во Флоренции. Здесь он прожил с 1907 по 1918 год, отсюда он ездил и в Лондон, и в Париж, и в Москву, иногда подолгу живал в этих столицах, но всякий раз возвращался к берегам Арно.
Крэг был влюблён в кукольный театр и коллекционировал кукол европейских и восточных театров, очень дорожил ими. Журнал «Марионетка» был всецело посвящён проблемам театра кукол, в нём печатались статьи и пьесы его издателя. Была у Крэга и коллекция масок: ритуальные, театральные маски, присланные, привезённые с Явы, из Бирмы, Африки, Японии…
В 1907 году выходят программные статьи Крэга «Артисты театра будущего» и «Актёр и сверхмарионетка». Он считает, что режиссёр должен быть полностью самостоятельным творцом, как дирижёр, которому послушна и музыка, и оркестр. Его раздражает необходимость следовать сюжету пьесы, авторские ремарки — полный вздор.
Всю жизнь Гордон Крэг мечтал об идеальном актёре для условного, поэтического театра — театра символов. Отсюда родилась идея сверхмарионетки. Это сложное понятие, во многом противоречивое.
По мнению режиссёра, идеальный актёр должен отказаться от многообразия мимики, присущей непосредственному переживанию чувства, и оставить в своей художественной палитре только символы. Эти символы превращают лица актёров в маски. Актёр стирает свою сценическую индивидуальность, становится сверхмарионеткой.
Именно в выражениях маски Крэг видел подлинность чувства и искусство…
Один из важнейших моментов в теории Крэга — реформа сценического пространства. Прежде всего он хотел вернуть в театр архитектуру, заменить плоскость объёмом. В 1907 году режиссёр начал использовать ширмы — закреплённые на шарнирах плоскости. Лёгкие, подвижные, при перемещении они мгновенно, на глазах зрителей меняли вертикальные линии сцены, её объём.