Образ для имажиниста — самоцель». Это положение было близко Есенину. (В своей теоретической работе о поэзии «Ключи Марии» (1919) он доказывал что русская народная мифология вся строилась на сложной образности.) В разные годы Есенин много и охотно экспериментировал с образом. Его маленькие поэмы «Кобыльи корабли» или «Сорокоуст» — лучшее, что было создано в духе имажинизма. (Здесь можно найти, например, такие строки: «Полно кротостью мордищь праздниться, любо ль, не любо ль — знай бери. Хорошо, когда сумерки дразнятся и всыпают нам в толстые задницы окровавленный веник зари».) В это время, когда из-за недостатка бумаги выпустить книгу было очень непросто, центрами литературной жизни стали маленькие клубы, столовые, кафе, небольшие подвальчики на людных улицах, где можно было выпить чаю с овсяными лепешками или картофельными пирожками и послушать стихи. Здесь устраивались горячие диспуты и «литературные суды» между разными литературными группами, которых тогда было множество; нередко эти диспуты заканчивались грубой бранью. Имажинисты облюбовали на Тверской кафе «Стойло Пегаса», которое и стало их своеобразным «штабом».
Редкий вечер здесь обходился без скандалов. («Скандал, особенно красивый скандал, всегда помогает таланту», — сказал однажды Есенин.) Есенин скоро втянулся в повседневную жизнь имажинистов, целыми днями пропадал в «Стойле Пегаса» и постоянно участвовал в дружеских попойках. Атмосфера этих вечеров — во многих стихах Есенина. («Шум и гам в этом логове жутком, но всю ночь напролет, до зари, я читаю стихи проституткам и с бандитами жарю спирт. Сердце бьется все чаще и чаще, и уж я говорю невпопад: «Я такой же как вы, пропащий, мне теперь не уйти назад».) Вообще, в 1919 г. в поэзии Есенина ощущается явный надлом. От буйных мессианских надежд он вдруг перешел к отчаянию и недоуменным вопрошаниям: «Кто это? Русь моя, кто ты?» На смену первобытной радости, торжеству плоти, языческому поклонению земному бытию явилось ощущение хаоса, мрака и звериной жестокости, исходящей от древнейших основ человеческой души.
Из есенинской поэзии исчезла яркость и свежесть красок, пропало ощущение прозрачности, одухотворенности всего живого — в его поэтический мир вторглось что-то черное, таинственное, пугающее. Начало этому новому мироощущению положили «Кобыльи корабли», написанные в сентябре 1919 г. В этом стихотворении слышится мучительный стон человека, изнемогающего от утери прежней гармонии: «Слышите ль? Слышите звонкий стук? Это грабли зари по пущам. Веслами отрубленных рук вы гребетесь в страну грядущего». Теми же мотивами пронизана драматическая поэма «Пугачев» (1921).
Трагизм был вызван разочарованием в революции. В одном из писем 1920 г.
Есенин признавался: «Мне очень грустно сейчас, что история переживает тяжелую эпоху умерщвления личности как живого, ведь идет совершенно не тот социализм, о котором я думал, а определенный и нарочитый, как какой-нибудь остров Елены, без славы и без мечтаний. Тесно в нем живому, тесно строящему мост в мир невидимый, ибо рубят и взрывают эти мосты из-под ног грядущих поколений». Через несколько лет в «Письме к женщине» Есенин так писал о мучивших его сомнениях: «Любимая! Меня вы не любили. Не знали вы, что в сонмище людском я был, как лошадь, загнанная в мыле, пришпоренная смелым ездоком. Не знали вы, что я в сплошном дыму, в развороченном бурей быте с того и мучаюсь, что не пойму — куда несет нас рок событий». Душевные страдания Есенин топил в вине. В эти годы он участник многих московских дебошей, скандалов и пьяных потасовок. То и дело он оказывается в милиции.
Однако и в этом чаду он продолжал писать великолепные, гениальные произведения, в которых тоска и мука русской души излились с невиданной в прежней поэзии силой и широтой. Эти проникновенные строки рождали горячий отклик в тогдашних слушателях и читателях. Сохранилось множество свидетельств о том, каким потрясающим откровением была для современников есенинская поэзия, какие овации утраивали ему буквально при каждом выступлении. Лишь благодаря ему вечера имажинистов собирали толпы народа, да и само это течение без его участия едва ли смогло бы задержаться в памяти потомков. Впрочем, и долгой их связь быть не могла. Есенин был поэтом от Бога, его стихи, конечно, нельзя было уложить в прокрустово ложе никакой школы. В 1921 г. между имажинистами возникли идейные разногласия. А после того как Мариенгоф и Шершеневич устроили издевательский скандальный вечер памяти Блока, Есенин вышел из их объединения. 1921 г. стал в какой-то мере переломным в жизни Есенина. Осенью он познакомился со знаменитой американской танцовщицей Айседорой Дункан, которая приехала в советскую Россию создавать свою школу балета. Дункан был старше Есенина на 18 лет, но сумела на какое-то время пробудить в сердце поэта такую страсть, на которую он, казалось, уже не был способен. На другой день после знакомства Есенин поселился в ее особняке на Пречистенке. Вскоре он развелся с Райх, от которой имел двоих детей, и в мае 1922 г. заключил брак с Айседорой. Весной 1922 г. вместе с женой, уезжавшей с зарубежными гастролями в Европу и Америку, Есенин отправился за границу.