Однако такая жизнь не могла продолжаться долго. Когда число монахов умножилось, возникла настоятельная нужда как-то организовать их жизнь, и Сергий в 1354 г. против своего желания принужден был принять священство и был поставлен в игумены. Но и после этого он продолжал учить не столько словом, сколько своим примером. В последующие годы обитель расширилась и приняла вид вполне благоустроенного монастыря. Разбросанные в беспорядке по лесу келий были собраны в правильный четырехугольник и расположены вокруг церкви. Прежняя Троицкая церковь стала тесной. Ее разобрали и поставили на ее место другую, гораздо более просторную. Позже (около 1372 г.) Сергий решился ввести в своей обители общежитие. Это было по тем временам большим новшеством. (Хотя на юге, в Киево-Печерской лавре, общежитие было введено еще святым Феодосием, на севере Руси этот обычай не привился.) Устав, выбранный Сергием, был очень строг: монахам запрещалось иметь личную собственность, и каждый отныне должен был трудиться на благо монастыря. Учреждены были должности келаря, духовника, экклесиарха и другие. С годами местность вокруг становилось все более заселенной.
Вслед за монахами пришло в эти места много крестьян-переселенцев, которые быстро вырубили леса, распахали поля. Затем мимо монастыря была проложена большая дорога в северные города. Обитель Сергиева, по словам Никона, как бы вдруг выдвинулась из дремучих лесов на распутие людской жизни. Но и после этого еще очень долго уделом Сергиевых иноков была самая суровая, ничем не прикрытая бедность. Монахи нуждались буквально во всем: недоставало пищи, одежды, вина для литургии, воска для свеч, елея для лампад (вместо них перед образами зажигали лучины), взамен пергамента для книг употребляли бересту, ели и пили из деревянных сосудов, которые изготавливали своими руками.
В это скудное время, по свидетельству сподвижников Сергия, его молитвами стали совершаться чудеса. Так, например, после горячей мольбы игумена вблизи обители из-под земли пробился обильный источник холодной ключевой воды (до этого братии приходилось с немалым трудом доставлять воду издалека). Затем, благодаря молитвам святого, случилось несколько чудесных исцелений. Слава о Сергии стала греметь по всей округе. К нему потянулись болящие и калеки, и многие после бесед со святым старцем и его молитв испытывали облегчение, а некоторые и вовсе получали полное исцеление. С умножением числа посетителей благосостояние монастыря стало поправляться. Но сам Сергий никогда не имел пристрастия к земным вещам, все раздавая братии или беднякам. До самой смерти он носил сшитую им самим ветхую одежду из сермяжной ткани и простой овечьей шерсти.
Между тем известность его распространилась далеко за пределы Радонежа. Даже патриарх Константинопольский знал о троицком игумене и отправлял к нему свои послания. Для русских людей Сергий был почти что тем же, чем были древние пророки для иудеев. Не только простолюдины, но уже бояре и великие князья искали его советов и благословения. Собираясь в 1380 г. в поход против татар, московский князь Дмитрий Донской посчитал своим долгом посетить по пути Троицкую обитель и принять напутствие от Сергия. Святой старец, предвидя, что грядущая битва закончится гибелью множества воинов, просил Дмитрия не скупиться — послать множество даров хану и тем купить мир. Князь отвечал, что все это он уже сделал, однако враг от его уступок вознесся еще больше. «Если так, — сказал Сергий, — то его ожидает конечная гибель, а тебя, князь, — милость и слава от Бога. Иди, господин, безбоязненно! Господь поможет тебе на безбожных врагов!» Воодушевленный этими пророческими словами, Дмитрий поспешил вдогонку за своим войском. Весть о том, что московский князь получил от святого Сергия благословение на битву, вскоре облетела все войско и вдохнула мужество во все сердца. В день Куликовской битвы 8 сентября все иноки Троицкого монастыря вместе с самим Сергием ни на минуту не прекращали молитвы за русское воинство. Сам Сергий, как повествуют его жизнеописатели, телом стоял в храме, а духом был на поле боя. Он видел все, что там происходит, и как очевидец рассказывал братии о ходе сражения. Время от времени он называл по именам павших героев и сам произносил за них заупокойные молитвы. Наконец, он возвестил о совершенном поражении врагов. Вскоре это пророчество подтвердилось — на обратном пути Дмитрий заехал в Троицкий монастырь и лично сообщил Сергию о своей победе.