В Шлиссельбург Иоанна Антоновича, по-видимому, привезли уже не совсем здоровым, и в 1759 году поручик М. Овцын доносил, что "хотя в нем болезни никакой не видно, только в уме несколько помешался". В другом сообщении он докладывал: "Арестант здоров, а в поступках так же, как и прежде, не могу понять: воистину ли он в уме помешался или притворничествует?" Иногда пленник бранился, буйствовал и даже дрался; а порой забивался в угол своей камеры, и, казалось, не замечал окружающих. Временами он жадно вглядывался в лица тюремщиков, пытался заговорить с ними, но они упорно молчали. Какие-то случайно оброненные слова, воспоминания детства и разговоры все-таки запечатлелись в его памяти, и однажды он сказал Овцыну: "Я — человек великий, и один подлый офицер у меня то отнял и имя переменил". В другой раз, оскорбленный отношением к нему стражников, он решил напомнить им о своем высоком положении: "Смеешь ли ты на меня кричать? Я — здешней империи принц и государь ваш". Солдат долго слушал, а потом с размаху ударил узника кулаком в висок, отчего тот упал и потерял сознание.
Еще Елизавета Петровна запретила упоминать об Иоанне Антоновиче: указы и постановления его царствования были изъяты, а портреты, медали и изображения малолетнего императора и его матери уничтожались. Все уличенные в том, что оставили у себя монеты с изображением Иоанна Антоновича, подвергались суровому наказанию (им отрубали руки). Проходили годы, скончалась Елизавета Петровна, в результате заговора был убит Петр III, на престол взошла Екатерина II, и только в Шлиссельбурге все оставалось по-прежнему.
Но об узнике помнили, и само его существование уже таило в себе угрозу. Еще Петр III через неделю после восшествия на престол распорядился, что в случае нападения на Шлиссельбург "арестанта живого в руки не давать". В 1762 году Иоанна Антоновича тайно привезли в Санкт-Петербург на свидание с императором. Увидев его, Петр III успокоился: узник оказался почти совсем безумным, и слухи об этом распространились при дворе. Так что если из царского окружения кто и захотел бы, то вряд ли мог использовать его при перевороте. Однако Екатерина II, в отличие от мужа, проявила большее беспокойство. Она тоже повидала Иоанна Антоновича и тоже убедилась в его помешательстве, но не успокоилась и поручила узника надзору других офицеров — Власьева и Чекина. Подтвердила она и строжайший приказ: "Живым арестанта в руки никому не давать и возбуждать в нем склонность… к монашеству".
Однако нашелся человек, который решил действовать. Это был поручик Семеновского пехотного полка В. Я. Мирович — человек честолюбивый и на всех обиженный Он происходил из знатного украинского рода, имения которого в свое время были конфискованы за содействие Мазепе в 1709 году. Поручик проигрался в карты, наделал долгов, и его материальное положение было весьма затруднительным. Он отчаянно пытался сделать карьеру, неоднократно ходатайствовал о возвращении хотя бы части родовых имений, но всякий раз ему отказывали Гетман К. Г. Разумовский, утешая его, говорил: "Ты, молодой человек, сам себе прокладывай дорогу, старайся подражать другим, старайся схватить фортуну за чуб и будешь таким же паном, как и другие".
В. Я. Мирович понял совет по-своему и составил следующий план: явиться к коменданту крепости с подложным приказом императрицы Екатерины II, освободить Иоанна Антоновича, привезти в Санкт-Петербург и представить там военным, зачитав манифест о восстановлении его на престоле. Далее предполагалось послать верных офицеров приводить к присяге Сенат, Синод, коллегии и войска, арестовав императрицу и великого князя. Этот план В. Я. Мирович открыл близкому приятелю — поручику Великолуцкого пехотного полка А. Ушакову, и друзья решили действовать.
В середине мая 1764 года В. Я. Мирович и А. Ушаков отслужили панихиду в Казанском соборе… по самим себе, и предчувствие их не обмануло. Через две недели А. Ушаков утонул, но В. Я. Мирович, вопреки всему, решил исполнить свой замысел. Он взбунтовал часть гарнизонных солдат, коменданта Шлиссельбурга заперли, а другая часть гарнизона сложила оружие. Мирович во главе своих солдат ворвался в камеру узника, но понял, что проиграл: на полу лежал мертвый Иоанн Антонович. Следуя приказу императрицы, Чекин штыком заколол несчастного императора[48] [Следствие показало, что В Я Мирович действовал на свои страх и риск и сообщников не имел Он рассказал все без утайки, и его не стали пытать В ночь на 15 сентября 1764 года на Обжорном рынке Санкт-Петербурга воздвигли эшафот, на который утром возвели В Я Мировича, сохранявшего полное самообладание и твердость духа].