Смену дня и ночи узник замечал только по тусклому свету, пробивавшемуся сквозь маленькое зарешеченное оконце, расположенное под самым потолком. До него нельзя было дотянуться, даже встав на лавку, и Ванька-Каин лежал на ней сутками, скрючившись от холода и спасаясь от шастающих по полу крыс. А когда становилось невмоготу, он вскакивал и начинал ходить по камере, меряя ее шагами то по периметру, то по диагонали. Раз в сутки Ваньке-Каину приносили миску постных щей и маленький кусочек хлеба. От такой пищи он вскоре стал загибаться и потому прибегнул к крайнему средству, которое не раз спасало его в прошлом. Однажды узник привычно крикнул: "Слово и дело!", и его тут же доставили в Тайную канцелярию. Там он простодушно признался, что ничего не знает, а закричал от страха умереть в сыром и холодном подвале. Тогда Тайная канцелярия постановила: "За ложное сказание "слова и дела" Каина нещадно бить плетьми и по учинении наказания для следования и решения в показанных на него из Полицмейстерской канцелярии и воровствах отослать опять туда же".
А к А. Д. Татищеву продолжали поступать жалобы на доносителя Ивана Осипова, и генерал-полицмейстер приступил к их рассмотрению. Ваньку-Каина пытали, подвешивая на дыбу, били плетьми. Вчерашние заступники не сумели выручить его, и началось небывалое на Руси судебное дело, которое длилось целых семь лет. Бывший доноситель опутал одной петлей всех — от кабацкой голытьбы до высших московских чиновников. В судейских протоколах замелькали знатные титулы и фамилии — князь, граф, сенатор, обер-офицеры… Виднейший военачальник граф Шереметев брал с московских купцов постоянную дань, прокурор Щербинин закрывал глаза на разные Каиновы проделки, за что тот щедро одаривал его золотой и серебряной посудой, драгоценностями, тканями… Почти всех высших чиновников Москвы сумел подкупить Ванька-Каин, и московские судьи миловали тех, за кого он вступался; а уж о подьячих и протоколистах Сыскного приказа и говорить нечего. Почти вся московская власть оказалась замешанной в преступлениях, и обо всех он доносил с веселым удовольствием. Ежедневно по его показаниям в московские тюрьмы бросали все новых и новых людей. Даже повидавший многое А.Д- Татищев пришел в ужас от признаний бывшего доносителя и вынужден был обо всем доложить императрице.
В официальных бумагах Ванька-Каин рисуется жестоким и грозным разбойником, в его же собственном освещении он выглядит как неугомонный искатель приключений, шутник-скоморох, "веселый вор". В день рождения, когда Ивану Осипову исполнилось 37 лет, этому "веселому вору" вынесли приговор — отрубить голову. Сколько раз он сам видел, как на Красной площади казнили государственных преступников, и вот теперь на Лобное место предстояло взойти ему. Но в последнюю минуту Ваньку-Каина помиловали, учтя его чистосердечное признание. Палач острыми щипцами вырвал ему ноздри, на лбу каленым железом выжег три буквы: В.О.Р. И сослали "славного вора" Ваньку-Каина, доносителя Сыскного приказа Ивана Осипова, на вечную каторгу.
Его отправили в балтийскую крепость Рогервик, располагавшуюся у большой морской бухты недалеко от Ревеля (Таллинна), где еще Петр I затеял строительство порта руками каторжан. Вероятно, и здесь Ванька-Каин не угомонился, потому что из Рогервика его отправили в Сибирь, под Кяхту, — в крепость, которую построил бомбардир-поручик Абрам Петров — Ибрагим Ганнибал. Есть сведения, что отсюда Ванька-Каин бежал…
Замурованный
Кругом Шлиссельбурга и после его возведения во все четыре стороны простирались непроходимые лесные дебри, в которых прятались по скитам раскольники, бежавшие от преследований правительства. Тут шла своя жизнь, создавалась своя культура; своеобразным царством "лесных жителей", почти слившихся с природой, была и так называемая Выгская пустынь. Здесь скрывался раскольничий пропагандист И. Круглый, бывший прежде крепостным крестьянином одного из помещиков Московской губернии. Однако власти дознались, что он беглый, и в 1737 году в одном из скитов И. Круглый был арестован.
Его немедленно отправили в Санкт-Петербург, где заключили в синодальные арестантские палаты на Васильевском острове под строгий надзор воинской команды. Здесь узник был подвергнут допросам "с пристрастием", и после одного из них, не выдержав пыток, И. Круглый хотел даже зарезаться медным крестом. Когда его вернули к жизни, он сделал обстоятельное сообщение о раскольниках Выгской пустыни и даже пожелал принять православие. Однако отказался поминать в вечерних и утренних молитвах высочайшую фамилию, и Синод отправил его на "обуздание" в Тайную канцелярию, где И. Круглый просидел до 1739 года. Оттуда его снова отправили в арестантские палаты: здесь он отрекся от своих прежних показаний и заявил, что "пришед в чувство и познав свою совесть, и боясь суда Божьего, вымышленней своим на всех на них сказал напрасно". И от этих слов своих не отказался даже под страшными пытками…