Первые два года Ванька-Каин честно исполнял свои обязанности доносителя: все вещи и драгоценности пойманных воров он по описи сдавал в казну, себе копейки не брал. Но государство не особенно щедро вознаграждало его за работу, и решил он сам о себе позаботиться. На службе он продолжал оставаться удачливым и ловким сыщиком, а на деле — все тот же разбойник, державший в кулаке всех московских воров. Ловит и сажает в тюрьму мелкую сошку, а главари откупаются — с ними Иван Осипов в тайном сговоре. И при такой службе деньги сами поплыли Ваньке-Каину в руки. Он купил себе дом на Зарядье, обставил его мебелью из карельской березы, повесил зеркала, портрет Петра I в золоченой раме, на полу — персидские ковры… Приобрел бильярд, организовал игру в карты, что привлекло многих московских мошенников. Из них Ванька-Каин и подобрал свою команду, которую воспитал в своем духе. Это была шайка настоящих разбойников в солдатских мундирах (солдат было 45 человек и "при них — сержант"), "остальные были черный народ хорошего сукна — 30 человек". Все они прекрасно понимали друг друга, и под защитой такой ватаги Ванька-Каин не страшился никаких властей, даже вступил в ними в открытое сопротивление. Когда советник Казаринов хотел посадить его под арест, он "взять себя не дал", а подчиненные его "пошевелились" в покоях советника так, что "в окнах у него стекол мало осталось".
Агенты Ваньки-Каина, шатаясь по злачным местам и не думая порывать с воровским миром, по-прежнему тащили из карманов прохожих кошельки, часы, табакерки и другие вещи и все несли "хозяину". Тот лучшее забирал себе, а остальное оставлял им; иногда украденные вещи воры даже возвращали хозяину — за плату…
Доноситель Сыскного приказа Иван Осипов хорошо знал, что большие деньги все разбойничьи шайки хранят в "заручках", пусть только главарь попробует не поделиться! А если пожадничает, ведет его Ванька-Каин к себе домой, где у него была собственная пыточная с дыбой, плетьми и клещами. Руки скрутят, на веревке подвесят к потолочному крюку — то-то накричишься тогда.
Со временем Ванька-Каин почему-то сделался скуп. Для высокого начальства он ничего не жалел: подносил подарки полицейскому советнику, да и сам прокурор Щербинин не гнушался принимать от него дорогую фарфоровую посуду. А вот для помощников своих скряжничал, выдавал им самую малость. А где жадность, там и подозрительность появилась: перестал верить он своей команде, все мнится, что хотят ограбить его…
В 1748 году в Москве разразились страшные пожары, которые уничтожили целые посады, слободы, улицы: полыхал Кремль, горели дворцы, церкви и монастыри. Толпы бездомных, нищих людей бродили по городу. Одним ворам было раздолье, и развернулись в первопрестольной повальные грабежи и разбои. Сыщику Ивану Осипову уже не в карманах приносили чужое добро, целые возы завозил он на свой двор. Скоро уж и сундуков не стало хватать, пришлось оборудовать тайники в укромных местах города и хранить добычу у верных людей.
В Москве резко подорожали продукты, и ей грозил голод. Такое состояние дел беспокоило Санкт-Петербург, и для усмирения разбойников в Москву послали большой военный отряд под командованием генерала Ф. Ушакова. Эта команда стала наводить порядок, не согласовывая свои действия с московскими властями. Однажды Ванька-Каин попытался было обвинить солдат в воровстве, но генерал избил его шпагой, что несколько принизило авторитет доносителя в глазах московских властей и дружков-мошенников. И для восстановления своего прежнего положения Ванька-Каин арестовал своего старого друга Камчатку. Того били кнутом и сослали на вечную каторгу в Оренбург. Но это деяние не только не подняло авторитет доносителя, но еще больше повредило ему. И мошенники, и московские чиновники потеряли к нему всякое доверие…
Когда в Москву прибыл вновь назначенный генерал-полицмейстер А. Д. Татищев, к нему попала одна из жалоб на бесчинства Ивана Осипова. Он и раскрыл, что хваленый доноситель оказался не таким прилежным в службе, как о нем говорили. И генерал-полицмейстер приказал усилить надзор за Сыскным приказом. Однако Ванька-Каин нашел себе другой выгодный промысел — преследование раскольников, которые разделились на разные секты: скопцы, хлысты, беспоповцы. Они таились от властей, и их страх Ванька-Каин обратил себе на пользу: под угрозой разоблачения он выманивал у них огромные деньги. Но один из видных хлыстовцев не захотел делиться, и тогда Ванька-Каин приказал похитить у него дочь. Отец девушки, обливаясь слезами, повалился в ноги А. Д. Татищеву и рассказал о проделках доносителя Ивана Осипова. Похищенную девушку нашли у него в доме, но на первых допросах Ванька-Каин держался уверенно и даже дерзко: ни в чем не сознавался и молол всякий вздор, надеясь на свои связи с полицией. Однако А. Н. Татищев не принял во внимание постановления Сената, которые так хорошо ограждали Ваньку-Каина, и приказал посадить его "под караул в сырой погреб, кормить очень мало и плохо и никого к нему не допускать".