Владимир с матерью, братьями и сестрами уехал в Кукушкино, имение деда, расположенное в 45 километрах от Казани. Владимир Ульянов провел здесь период с декабря 1887 по ноябрь 1888 года. Он много читал. Увлекался революционным радикализмом Чернышевского. Позже обратился к произведениям К. Маркса, чей «Капитал», наряду с трудами Плеханова, основательно проработал. Начиная с января 1889 года он, по собственному свидетельству, стал сторонником марксизма.
В 1890 году Владимир Ульянов получил разрешение на сдачу экзаменов экстерном за полный курс юридического факультета при Петербургском университете, где в свое время учился его старший брат Александр. В следующем году он выдержал экзамен на звание кандидата и был допущен к работе адвоката в самарском суде. В 1892–1893 годах Ульянов работал помощником присяжного поверенного в Самаре. В конце 1893 года он решил отправиться в Петербург. Увлеченный идеями марксизма, чрезвычайно популярными в среде интеллигенции, Ульянов ведет просветительскую работу в народе — руководит рабочими кружками. Рабочие были захвачены «чрезвычайной силой духа» своего наставника, очень скоро в этом кругу он, несмотря на свои 24 года, стал носить кличку «Старик».
В 1894–1895 годах он написал первые крупные работы — «Что такое „друзья народа“ и как они воюют против социал-демократов», «Экономическое содержание народничества и критика его в книге г. Струве», в которых он применяет марксизм к анализу современной российской действительности.
Здесь впервые проявился основной принцип политической полемики Ленина. На протяжении всей жизни он никогда не удовлетворялся высказыванием по предмету дискуссии, а в ходе критики быстро переходил к оскорблениям личного характера, добиваясь полного морального уничтожения оппонента.
В 1894 году на вечеринке в честь масленицы, «где марксисты ели блины, рассуждая о будущем России», Ульянов познакомился с курсисткой Надеждой Крупской, полностью разделявшей его взгляды и убеждения. Через четыре года, после недолгих и не слишком романтических встреч, она стала его женой. В апреле 1895 года Ульянов выехал за границу для установления связей с группой «Освобождение труда», созданной в Женеве русскими социал-демократами во главе с Г. В. Плехановым.
После того как Ульянов вернулся в Россию, доставив в чемодане с двойным дном нелегальную литературу, царская полиция неусыпно следила за ним. Несмотря на это, ему удалось установить в Вильне, Петербурге и Москве связи с женевской группой «Освобождение труда» и наладить регулярное поступление корреспонденции в Швейцарию.
В сентябре 1895 года талантливый юрист стал одним из организаторов «Союза борьбы за освобождение рабочего класса» — прообраза будущей коммунистической партии. В декабре было подготовлено издание давно задуманной газеты «Дело рабочего», тайная типография народников готова была приступить к набору. Ульянов уже правил пробные оттиски первого номера, когда в ночь на 20 декабря нагрянула полиция.
Почти все члены петербургского «Союза борьбы за освобождение рабочего класса» были арестованы. Среди них — Ульянов и Надежда Крупская. За антиправительственную деятельность Ленин был сослан в Сибирь. Три года пребывания в Шушенском оказались весьма плодотворными. В Ульянов успел написать более 30 работ, посвященных анализу социально-экономической и политической ситуации в России, разработал план дальнейшей революционной борьбы.
Когда закончился срок ссылки Ульянов, несмотря на то что пребывание в Петербурге было ему запрещено, отправился туда вместе с Мартовым. Арест последовал немедленно. Однако уже через несколько недель его освободили. По меньшей мере, история российской социал-демократии пошла бы другим путем, если бы Ленина в тот момент вновь сослали. 29 июля 1900 года он пересек австрийскую границу и направился в Швейцарию.
В Женеве Ульянов начал выпускать первую общерусскую марксистскую газету «Искра», которая нелегально переправлялась в Россию. Первый номер «Искры» вышел в Лейпциге 21 декабря 1900 года. Девизом газеты стали слова Пушкина, посвященные декабристам: «Из искры возгорится пламя». Экземпляры, напечатанные на тонкой бумаге, были подготовлены к отправке в подвалах «Форвертс» в Берлине и тайно перевезены через границу. В России газета силами пропагандистов «рассеивалась» повсеместно: на улицах и на предприятиях, в казармах и в театрах, на почтамтах и т д.