Дебютное выступление Оборина состоялось в Ленинграде в самый канун нового, 1925 года. В серьезную, далекую «виртуозническому задору» программу этого концерта пианист включил и цикл «Причуды» Мясковского и «Quasi-сонату» Шебалина, в те времена еще студента консерватории.
В 1926 году Оборин завершил обучение в консерватории. Весной того года блистательно сыграв свою дипломную программу, он сразу занял место в первом ряду советских пианистов. Спустя два года Оборина зачислили ассистентом в класс Игумнова.
Когда, по окончании выпускного экзамена, Гнесина, горячо поздравляя своего бывшего воспитанника, предрекла ему мировую известность, немногие предполагали, что это сбудется так скоро. Однако уже в 1927 году Оборин выиграл международный шопеновский конкурс в Варшаве.
Подлинное значение варшавской победы молодого музыканта велико. Ведь то был первый выход советского пианизма на международную арену. Весьма доброжелательно отнесся к советским участникам конкурса лишь один из членов жюри — знаменитый польский композитор Кароль Шимановский, в целом жюри слушало их скорее предубежденно.
Выступления Оборина во всех трех турах конкурса оказались триумфальными. Понятна радость, с какой это было воспринято в нашей стране. «Известие о том, что „маленький большевик“ (как назвала его одна варшавская газета) получил первую премию и дар президента Польской республики, было сообщено в Москве с эстрады Большого зала во время происходившего симфонического концерта и вызвало энтузиазм», — вспоминает об этом А.А. Альшванг.
Успех Оборина на конкурсе явился тем более почетным, потому что ближайшим соперником его был один из талантливейших польских пианистов — Шпинальский.
Для самого Оборина очень дорог был отзыв Кароля Шимановского: «Если говорить о русских пианистах, выступавших недавно у нас в Варшаве, Лодзи, Кракове, Львове, Познани и Вильно, то они просто покорили наш музыкальный мир. Пришли, поиграли, победили. Это нельзя назвать успехом, даже не фурором. То было сплошное победное шествие, триумф!.. В особенности это относится к молодому Оборину».
После конкурса Оборин дал несколько концертов в Польше. Выступал он там и в следующем сезоне. Повсюду он встречал горячий прием публики и такие же отзывы в прессе. С концертами Оборин объехал весь Советский Союз.
С.М. Хентова пишет: «Заметно стимулировалось техническое совершенствование Оборина в 30-е годы.
Ни одно значительное явление не оставалось вне внимания Оборина. Наблюдая, он изменял привычное, искал новое.
Расширялся его виртуозный репертуар. Все заметней становился интерес к сочинениям предельной технической трудности. В концертах постоянно звучали: листовские транскрипции, рапсодии, „Дон-Жуан“, „Свадьба Фигаро“, „Лесной царь“, Вторая рапсодия, „Мефисто-вальс“.
Культура игумновской школы оберегала Оборина от крайностей. Пианист не терял чувства меры. Критика лишь порой отмечала в его игре преувеличение быстроты темпов и некоторую форсировку звучности.
Постепенно Оборин вырабатывал индивидуальную фортепианную технику, отвечавшую складу его мышления, вкусам, характеру. Этой технике не были свойственны мощь, напор, упругость, внешний блеск.
Избегая размашистых движений, Оборин скупо использовал вес руки. Внимание направлялось на развитие кисти, чувствительность пальцевых подушечек. С легкостью добивался пианист предельной беглости, четкости, но при этом каждый пассаж звучал напевно, мелодично.
Овладев в короткий срок многими секретами мастерства, Оборин постепенно стал терять интерес к виртуозной литературе. Во Второй и Испанской рапсодиях Листа он акцентировал внимание на народных мотивах и звуковой живописи. С увлечением пианист начал работу над циклом „Годы странствий“ Листа. В трактовках листовских пьес „На Валленштадс-ком озере“, „На берегу ручья“, „Долина Обермана“, „Венеция и Неаполь“, Сонет Петрарки (Лябемоль мажор) в совершенстве проявлялись лучшие свойства пианизма Оборина: искренность, теплота, ясность.
В конце 30-х годов Оборин на некоторое время прекратил специальную техническую тренировку, концентрируя внимание на новых задачах пополнения репертуара».
Начало Великой Отечественной войны совпало с созданием знаменитого трио Оборин-Кнушевицкий-Ойстрах. Всю следующую зиму музыканты регулярно занимались, формируя репертуар для концертов.