Против него был начат судебный процесс, но первый день суда носил своего рода литературно-этический характер. О. Уайльда, например, спрашивали о том, моральны или аморальны, с его точки зрения, книги о любви между людьми одного пола. На это писатель отвечал, что "книги не бывают ни моральны, ни аморальны. Они бывают плохо или хорошо написанными". Первый судебный процесс не нашел достаточных улик, и О. Уайльд был оправдан, однако в ожидании второго процесса над ним вершился и суд общественный: магазины отказывались продавать его книги, театры перестали ставить пьесы, сыновья писателя — Сирил и Вивиан — вынуждены были оставить школу; лавки, в которых он не оплатил счета, подавали на О. Уайльда в суд, да и расходы на судебный процесс достигли суммы в 700 фунтов. Оплатить это он не мог, суд признал писателя банкротом и распорядился о распродаже его имущества с аукциона. Были проданы "Дом красоты", богатая библиотека, любимые картины, личные вещи, даже игрушки детей… Причем продано все это было очень дешево, так как никто из друзей писателя не нашел времени заняться его делами.
На втором судебном процессе О. Уайльд был осужден на два года каторжных работ. Сначала поэта повезли в тюрьму Уондс-ворт, где ему коротко остригли волосы, отобрали одежду и личные вещи и облачили в тюремный тиковый костюм с черными полосами. Его поместили в тюремную камеру, где на плоских деревянных нарах лежали два одеяла, а в углу, под зарешеченным окном, размещались умывальник, параша и бачок. На карточке, прикрепленной к внешней стороне двери, были написаны имя писателя и приговор, так что каждый мог узнать, за что он помещен в тюрьму.
В первые месяцы заключения О. Уайльду казалось, что прежняя его жизнь была миром фантастических сновидений. Он упал с очень большой высоты, и судьба с невероятной злобой посмеялась над ним, швырнув "короля жизни" в грязную тюремную камеру. Здесь его обступили ужасы, о которых он раньше ничего не знал и не хотел знать, и потому насилие служителей закона, механическое и тупое, потрясло поэта. День начинался с мытья пола и чистки утвари, потом О. Уайльд шил холщовые мешки для почты и раздирал пеньковые веревки на паклю, изранив свои пальцы так, что малейшее прикосновение к ним вызывало сильную боль; безостановочно крутил ручку блока, поднимавшего воду из колодца, или, накинув лямку, вращал мельничный жернов. Он помышлял о самоубийстве, но даже не мог сделать петлю из тех веревок, которые разрывал, так как они были слишком коротки. Он похудел, ослаб и стал плохо выполнять работу, а за разговоры во время прогулки его посадили на три дня в карцер, где стояли только нары и табурет, а кормили лишь черным хлебом и тухлой водой. Здесь писателя стали мучить галлюцинации, и ему казалось, что он сходит с ума. В одном углу карцера паук сплел паутину, и, вглядываясь в нее, писатель увидел собственное лицо. Трещины на стенах складывались в непотребные картины, и О. Уайльда стали осаждать непристойные видения… Его мозг привык к ежедневной работе, но писателю выдавали только одну книгу в неделю. Никакого общения с внешним миром, свидания и переписка запрещены, и вообще ему, писателю, запрещено писать. "Я выбиваю дурь из Оскара Уайльда", — назвал такой режим начальник тюрьмы.
В середине ноября 1895 года писателя в составе партии заключенных, скованных одной цепью, переводили в Рэдингскую тюрьму. На каждой станции им вслед летели ругательства, толпа смеялась над их отвратительной одеждой; однажды О. Уайльда узнали, и посыпались новые издевательства и оскорбления, а кто-то даже плюнул ему в лицо.
Первые месяцы в новой тюрьме были для писателя очень тяжелыми. В Рэдинге правил жестокий майор Айзексон, приобретший за долгие годы тюремной службы "обширные познания во всем, что требуется, дабы расширять, углублять, продлевать страдания человека и причинять смерть". Один из друзей, навестив О. Уайльда в тюрьме, нашел "его в какой-то конуре, с перепутанными волосами, страшно изменившимися чертами и окровавленными руками".
Тюремная власть охватывала все стороны жизни заключенных, и, учитывая характер преступлений О. Уайльда, начальник поместил писателя под особое наблюдение, а потом поручил ему уборку помещения для казни. Это помещение представляло собой маленькую деревянную постройку в углу тюремного двора: писателю надо было скоблить деревянный пол, под которым находилась кирпичная шахта, куда летело тело жертвы. Ему пришлось пережить и казнь одного из заключенных, и ужас всех узников, запертых в своих камерах и прислушивавшихся к тому, что происходит на тюремном дворе.